allyl 6,8-O-benzylidene-4-<(R)-3-(benzyloxy)tetradecanamido>-2,3,4-trideoxy-D-glyco-oct-2-(E)-enoate | 135561-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl 6,8-O-benzylidene-4-<(R)-3-(benzyloxy)tetradecanamido>-2,3,4-trideoxy-D-glyco-oct-2-(E)-enoate
• CAS: 135561-24-9
• 化学式: C₃₉H₅₅NO₈
• 分子量: 665.868
• InChiKey: MDQDKEBDENQMCT-UNZXWQRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.49
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  123.55
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 6,8-O-benzylidene-4-<(R)-3-(benzyloxy)tetradecanamido>-2,3,4-trideoxy-D-glyco-oct-2-(E)-enoate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 Wilkinson's catalyst 、 乙醇 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 156.0h， 生成 <2-deoxy-2-<(R)-3-hydroxytetradecanamido>-3-O-<(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl>-α-D-glucopyranosyl>acetic acid
  参考文献：
  名称：

  脂质A和脂质X的C-糖苷类似物：合成和生物活性。

  摘要：

  据报道，合成了一系列脂质A（脂多糖（LPS）的亲脂性末端）和脂质X（脂质A中的还原单糖单元）的新型类似物。在这些化合物中，天然的1-O-磷酸基团已被“生物等位” CH2COOH取代基取代。通过适当保护的葡糖胺衍生物的Wittig反应获得新的N，O-酰化的单糖C-糖苷。这些脂质X类似物被脂质A合酶识别为底物，并且可以与UDP-脂质X偶联，以制备规模提供脂质A前体的相应二糖类似物。所有化合物均通过NMR，MS和元素分析进行​​了表征，并测试了它们增强对小鼠感染的非特异性抵抗力的能力以及内毒素。结果清楚地表明，新化合物的生物活性与其O-磷酸化的天然对应物相似。此外，这些化合物在小鼠模型中显示出比从马尾流产沙门氏菌获得的标准LPS更好的治疗指数。

  DOI：

  10.1021/jm00113a013
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基氧代羰基亚甲基三苯基正膦 、 (3R)-N-[(4aR,7R,8R,8aS)-6,8-dihydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]-3-phenylmethoxytetradecanamide 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以28%的产率得到allyl 6,8-O-benzylidene-4-<(R)-3-(benzyloxy)tetradecanamido>-2,3,4-trideoxy-D-glyco-oct-2-(E)-enoate
  参考文献：
  名称：

  脂质A和脂质X的C-糖苷类似物：合成和生物活性。

  摘要：

  据报道，合成了一系列脂质A（脂多糖（LPS）的亲脂性末端）和脂质X（脂质A中的还原单糖单元）的新型类似物。在这些化合物中，天然的1-O-磷酸基团已被“生物等位” CH2COOH取代基取代。通过适当保护的葡糖胺衍生物的Wittig反应获得新的N，O-酰化的单糖C-糖苷。这些脂质X类似物被脂质A合酶识别为底物，并且可以与UDP-脂质X偶联，以制备规模提供脂质A前体的相应二糖类似物。所有化合物均通过NMR，MS和元素分析进行​​了表征，并测试了它们增强对小鼠感染的非特异性抵抗力的能力以及内毒素。结果清楚地表明，新化合物的生物活性与其O-磷酸化的天然对应物相似。此外，这些化合物在小鼠模型中显示出比从马尾流产沙门氏菌获得的标准LPS更好的治疗指数。

  DOI：

  10.1021/jm00113a013