2,2',3,3'tetra-O-acetyl-6,6'-bis(N-acetylamino)-6,6'-deoxy-α,α'-trehalose | 76573-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2',3,3'tetra-O-acetyl-6,6'-bis(N-acetylamino)-6,6'-deoxy-α,α'-trehalose
• 英文别名: 6,6'-diacetamido-2,3,2',3'-tetra-O-acetyl-6,6'-dideoxy-α,α-trehalose；6,6'-bis-(N-acetylamino)-2,2',3,3'-tetra-O-acetyl-6,6'-dideoxy-α,α-trehalose；[(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetamidomethyl)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(acetamidomethyl)-3,4-diacetyloxy-5-hydroxyoxan-2-yl]oxy-5-acetyloxy-3-hydroxyoxan-4-yl] acetate
• CAS: 76573-25-6
• 化学式: C₂₄H₃₆N₂O₁₅
• 分子量: 592.554
• InChiKey: HCKFBJSWVFGHET-FXPCSOOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  232
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2',3,3'tetra-O-acetyl-6,6'-bis(N-acetylamino)-6,6'-deoxy-α,α'-trehalose 在 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6,6'-diacetamido-6,6'-dideoxy-α,α-trehalose
  参考文献：
  名称：

  Concerning 2,3,4,2′,3′,4′-hexa-O-acetyl-6,6′-diamino-6,6′-dideoxy-α,α-trehalose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85215-5
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,2',3',4'-hexa-O-acetyl-6,6'-dichloro-6,6'-dideoxy-α,α-trehalose 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2,2',3,3'tetra-O-acetyl-6,6'-bis(N-acetylamino)-6,6'-deoxy-α,α'-trehalose
  参考文献：
  名称：

  Concerning 2,3,4,2′,3′,4′-hexa-O-acetyl-6,6′-diamino-6,6′-dideoxy-α,α-trehalose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85215-5

文献信息

• Synthesis of Per- and Poly-Substituted Trehalose Derivatives: Studies of Properties Relevant to Their Use as Excipients for Controlled Drug Release
  作者：Thomas C. Baddeley、James L. Wardell

  DOI：10.1080/07328300902887672

  日期：2009.5.22

  substituents, included 6,6′-N,N′ -diamido-6,6′ -dideoxy-α,α -trehalose derivatives, 6,6′ -bis(1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β -D-glucopyranuronyl)-α, α -trehalose derivatives, 2,2′,3,3′ -tetra-O-acetyl-6,6′ -bis-(1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranuronyl)-4,4′ -di-O-acyl-α,α-trehalose, 2, 2′, 3, 3′ -tetra-O-acetyl-6-(1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranuronyl)-4,4′,6′ -tri-O-acyl-α,α-trehalose, and 2,2′,3,3′,4

  已经制备了具有海藻糖核心的全取代和多取代的寡糖衍生物，并评估了它们在控释制剂中用作赋形剂的潜力。通常具有酰基和酰胺基取代基的合成化合物包括6,6'- N，N'-二叠氮基-6,6'-二脱氧-α，α-海藻糖衍生物，6,6'-双（1,2,3） ，4-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖醛酸基）-α，α-海藻糖衍生物，2,2'，3,3'-四-O-乙酰基-6,6'-双-（1,2 ，3,4-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖醛酸）-4,4'-二-O-酰基-α，α-海藻糖，2，2'，3，3'-四-O-乙酰基-6-（1,2,3,4-四-O乙酰基β-d-glucopyranuronyl）-4,4'，6' -三ö酰基-α，α -海藻糖，和2,2'，3,3'，4,4'-hexa- ö -乙酰基-6,6'-双-（1,2,3,4-四-O-乙酰基-6- O-琥珀酰基-β-D-吡喃葡萄糖醛酸基）-α，α-海藻糖。用NMR
• Supramolecular structures of substituted α,α′-trehalose derivatives
  作者：Thomas C. Baddeley、Iain G. Davidson、Christopher Glidewell、John N. Low、Janet M. S. Skakle、James L. Wardell

  DOI：10.1107/s0108768104010912

  日期：2004.8.1

  The structures of five substituted α,α′-trehalose trehalose derivatives have been determined, and these are compared with those of four previously published analogues. In 2,2′,3,3′,4,4′-hexaacetato-6,6′-bis-O-methylsulfonyl-α,α′-trehalose, C₂₆H₃₈O₂₁S₂, where the molecules lie across twofold rotation axes in the space group C2, a single C—H...O=S hydrogen bond links the molecules into sheets. 2,2′,3,3′,4,4′-Hexaacetato-6,6′-bis-O-(4-toluenesulfonyl)-α,α′-trehalose, C₃₈H₄₆O₂₁S₂, crystallizes with Z′ = 2 in the space group P2₁2₁2₁ and a combination of three C—H...O hydrogen bonds, each having a carbonyl O atom as an acceptor, and a C—H...π(arene) hydrogen bond link the molecules into a three-dimensional framework. 2,2′,3,3′,4,4′-Hexaacetato-6,6′-diazido-α,α′-trehalose, C₂₄H₃₂N₆O₁₅, crystallizes as a partial ethanol solvate and three C—H...O hydrogen bonds link the substituted trehalose molecules into a three-dimensional framework. In 2,2′,3,3′-tetraacetato-6,6′-bis(N-acetylamino)-α,α′-trehalose dihydrate, C₂₄H₃₆N₂O₁₅·2H₂O, the substituted trehalose molecules lie across twofold rotation axes in the space group P2₁2₁2 and a three-dimensional framework is generated by the combination of O—H...O and N—H...O hydrogen bonds. The diaminotrehalose molecules in 6,6′-diamino-α,α′-trehalose dihydrate, C₁₂H₂₄N₂O₉.2(H₂O), lie across twofold rotation axes in the space group P4₃2₁2: a single O—H...N hydrogen bond links the trehalose molecules into sheets, which are linked into a three-dimensional framework by O—H...O hydrogen bonds.

  我们确定了五种取代的 α,α′-三卤糖三卤糖衍生物的结构，并将其与之前发表的四种类似物的结构进行了比较。在 2,2′,3,3′,4,4′-六乙酰氧基-6,6′-双-O-甲基磺酰基-α,α′-三卤糖 C26H38O21S2 中，分子位于空间群 C2 的两倍旋转轴上，一个 C-H...O=S 氢键将分子连接成片状。2,2′,3,3′,4,4′-六乙酰-6,6′-双-O-（4-甲苯磺酰）-α,α′-三卤糖，C38H46O21S2，在空间群 P212121 中以 Z′ = 2 结晶，由三个 C-H...O.氢键组合而成。...O氢键（每个氢键都有一个羰基O原子作为受体）和一个C-H...π（芴）氢键将分子连接成一个三维框架。2,2′,3,3′,4,4′-六乙酰-6,6′-叠氮-α,α′-三卤糖 C24H32N6O15 结晶为部分乙醇溶解物，三个 C-H...O 氢键将取代的三卤糖分子连接成一个三维框架。在 2,2′,3,3′-四乙酰-6,6′-双（N-乙酰氨基）-α,α′-曲哈洛糖二水合物 C24H36N2O15-2 中，取代的曲哈洛糖分子位于空间群 P21212 的两倍旋转轴上，通过 O-H...O 和 N-H...O 氢键的结合形成了一个三维框架。6,6′-diamino-α,α′-trehalose dihydrate（C12H24N2O9.2(H2O)）中的二氨基海藻糖分子横跨空间群 P43212 中的两个旋转轴：一个 O-H...N 氢键将海藻糖分子连接成片状，这些片状分子通过 O-H...O 氢键连接成一个三维框架。