N-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-4-(thiophen-2-yl)butanamide | 1820968-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-4-(thiophen-2-yl)butanamide
• 英文别名: N-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-4-thiophen-2-ylbutanamide
• CAS: 1820968-63-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃S
• 分子量: 305.398
• InChiKey: HCUVEUVIUAJXRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香兰素胺盐酸盐 、 4-(2-噻吩基)丁酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-环己基-3-[2-(4-吗啉基)乙基]碳化二亚胺 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以20%的产率得到N-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-4-(thiophen-2-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIARYL AMIDE OR UREA DERIVATIVES AS TRPV1 LIGANDS
  [FR] DÉRIVÉS DE BIARYL AMIDE OU D'URÉE EN TANT QUE LIGANDS DE TRPV1

  摘要：

  本发明涉及高亲和力化合物，能够结合瞬时受体电位阳离子通道，亚家族Vanilloid，类型1或TRPV1。由于这种受体参与疼痛处理和神经源性炎症反应，并且在慢性疼痛情况下上调，本发明的化合物在涉及该受体的所有医学状况中找到特定应用，特别是作为疼痛治疗和/或抗炎疗法和/或群集性头痛治疗和/或抗氧化剂和/或抗癌疗法的药物。此外，这些化合物的化学结构为开发新的正电子发射断层扫描（PET）成像的放射示踪剂提供了机会。这些放射示踪剂对于在（病理）生理条件下映射TRPV1受体具有重要意义。

  公开号：

  WO2015162216A1

文献信息

• Design and Synthesis of New Transient Receptor Potential Vanilloid Type-1 (TRPV1) Channel Modulators: Identification, Molecular Modeling Analysis, and Pharmacological Characterization of the <i>N</i>-(4-Hydroxy-3-methoxybenzyl)-4-(thiophen-2-yl)butanamide, a Small Molecule Endowed with Agonist TRPV1 Activity and Protective Effects against Oxidative Stress
  作者：Francesca Aiello、Mariateresa Badolato、Federica Pessina、Claudia Sticozzi、Vanessa Maestrini、Carlo Aldinucci、Livio Luongo、Francesca Guida、Alessia Ligresti、Anna Artese、Marco Allarà、Giosué Costa、Maria Frosini、Aniello Schiano Moriello、Luciano De Petrocellis、Giuseppe Valacchi、Stefano Alcaro、Sabatino Maione、Vincenzo Di Marzo、Federico Corelli、Antonella Brizzi

  DOI：10.1021/acschemneuro.5b00333

  日期：2016.6.15

  cyclic substitute of the unsaturated alkyl chain of the natural ligand, capsaicin. Accordingly, a new class of amides was synthesized in good yield and high purity and their molecular recognition against the target was investigated by means of docking experiments followed by molecular dynamics simulations, in order to rationalize their geometrical and thermodynamic profiles. The pharmacological properties

  鉴定出4-（噻吩-2-基）丁酸是天然配体辣椒素的不饱和烷基链的环状取代基。因此，以高收率和高纯度合成了一类新的酰胺，并通过对接实验和随后的分子动力学模拟研究了其对目标的分子识别性，以合理化它们的几何和热力学特征。这些新化合物的药理特性表示为激活（EC 50）和脱敏（IC 50）效能。发现几种化合物可激活TRPV1通道，尤其是衍生物1和10表现为与辣椒素相比具有良好功效的TRPV1激动剂。还评估了最有前途的化合物1对角质形成细胞和表达TRPV1受体的分化人成神经细胞瘤细胞系的氧化应激的保护作用，以及其体内的细胞毒性和镇痛活性。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR WILLIAMS SYNDROME (WS) THERAPY
  申请人：MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US20200316132A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present disclosure relates to compositions and methods for treating Williams syndrome (WS), herein identified as a neurodevelopmental oligodendrocyte hypomyelination-associated disease, and to compositions and methods for treatment of other neurodevelopmental myelination abnormality diseases or disorders.