methyl 2,6-dideoxy-2-fluoro-3-O-methyl-α-L-talopyranoside | 211992-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,6-dideoxy-2-fluoro-3-O-methyl-α-L-talopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R,6R)-5-fluoro-4,6-dimethoxy-2-methyloxan-3-ol
• CAS: 211992-99-3
• 化学式: C₈H₁₅FO₄
• 分子量: 194.203
• InChiKey: ARYCRWDLGUQTRH-FMGWEMOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,6-dideoxy-2-fluoro-3-O-methyl-α-L-talopyranoside 在 sodium hydroxide 、 3 A molecular sieve 、 硫酸 、 溴化钛(IV) 、 mercury dibromide 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 (7S,9S)-9-acetyl-7-[(2R,3R,4R,5R,6S)-3-fluoro-5-hydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6,9,11-trihydroxy-4-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  在C-3'或C-4'上修饰的7-O-（2,6-二脱氧-2-氟-α-l-talopyranosyl）柔红霉素衍生物的合成及其抗肿瘤活性

  摘要：

  摘要作为有效利用抗蒽环类药物蒽环类苷的研究的一部分，3'-O-甲基（3），4'-O-甲基（4），3'-脱氧（6），3'-脱氧通过以下方法制备了7-O-（2,6-二脱氧-2-氟-α-l-talopyranosyl）daunomycinone的-3'-氟（7）和3'-脱氧-3'-碘（8）衍生物。将适当保护的糖基溴化物与道诺霉素偶联。还制备了4的阿霉素型类似物（5）。在制备的化合物中，有5种显示最高的抗肿瘤活性。讨论了合成产物的化学结构与抗肿瘤活性之间的关系，以及耐药程度。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00026-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-0-benzyl-2,6-dideoxy-2-fluoro-α-L-talopyranoside 在 钯 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2,6-dideoxy-2-fluoro-3-O-methyl-α-L-talopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在C-3'或C-4'上修饰的7-O-（2,6-二脱氧-2-氟-α-l-talopyranosyl）柔红霉素衍生物的合成及其抗肿瘤活性

  摘要：

  摘要作为有效利用抗蒽环类药物蒽环类苷的研究的一部分，3'-O-甲基（3），4'-O-甲基（4），3'-脱氧（6），3'-脱氧通过以下方法制备了7-O-（2,6-二脱氧-2-氟-α-l-talopyranosyl）daunomycinone的-3'-氟（7）和3'-脱氧-3'-碘（8）衍生物。将适当保护的糖基溴化物与道诺霉素偶联。还制备了4的阿霉素型类似物（5）。在制备的化合物中，有5种显示最高的抗肿瘤活性。讨论了合成产物的化学结构与抗肿瘤活性之间的关系，以及耐药程度。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00026-3