(-)-5-azido-5-deoxy-2,3:6,7-di-O-isopropylidene-D-glycero-L-manno-heptono-1,4-lactone | 175978-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-5-azido-5-deoxy-2,3:6,7-di-O-isopropylidene-D-glycero-L-manno-heptono-1,4-lactone
• CAS: 175978-97-9
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₆
• 分子量: 313.31
• InChiKey: RQRVYVXKMHAIIP-SOYHJAILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  111.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基锂 、 (-)-5-azido-5-deoxy-2,3:6,7-di-O-isopropylidene-D-glycero-L-manno-heptono-1,4-lactone 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到(+)-6-azido-1,6-dideoxy-3,4:7,8-di-O-isopropylidene-β-D-glycero-L-manno-oct-2-ulofuranose
  参考文献：
  名称：

  （+）-3,7,8-三甲氧基-3,7-亚氨基-d-苏--1-半乳糖辛醇的合成及其对β-葡萄糖苷酶的抑制作用

  摘要：

  易于获得的2,3：6,7-二-O-异亚丙基-D-甘油-D-古洛庚酮-1,4-内酯[（-）-5]通过四个合成步骤转化为新的亚氨基辛醇（ +）-3,7,8-三甲氧基-3,7-亚氨基-D-苏-L-半乳糖辛醇[（+）-10]。尽管（+）-10的哌啶单元具有β-D-半乳糖-己吡喃糖苷的绝对构型，但该亚氨基糖醇不会抑制5种市售的β-半乳糖苷酶。但是，发现（+）-10是来自杏仁（Ki = 15μM）和来自解糖Caldocellum saccharolyticum（Ki = 41μM）的β-葡萄糖苷酶的良好竞争性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00348-7
• 作为产物：
  描述：

  3,5:6,7-bis-O-(1-methylethylidene)-α-D-glucoheptonic γ-lactone 在 吡啶 、 叠氮化锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (-)-5-azido-5-deoxy-2,3:6,7-di-O-isopropylidene-D-glycero-L-manno-heptono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  （+）-3,7,8-三甲氧基-3,7-亚氨基-d-苏--1-半乳糖辛醇的合成及其对β-葡萄糖苷酶的抑制作用

  摘要：

  易于获得的2,3：6,7-二-O-异亚丙基-D-甘油-D-古洛庚酮-1,4-内酯[（-）-5]通过四个合成步骤转化为新的亚氨基辛醇（ +）-3,7,8-三甲氧基-3,7-亚氨基-D-苏-L-半乳糖辛醇[（+）-10]。尽管（+）-10的哌啶单元具有β-D-半乳糖-己吡喃糖苷的绝对构型，但该亚氨基糖醇不会抑制5种市售的β-半乳糖苷酶。但是，发现（+）-10是来自杏仁（Ki = 15μM）和来自解糖Caldocellum saccharolyticum（Ki = 41μM）的β-葡萄糖苷酶的良好竞争性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00348-7