5-allyl-2,2-dimethyl-5-nitro-1,3-dioxane | 83307-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-allyl-2,2-dimethyl-5-nitro-1,3-dioxane
• 英文别名: 5-allyl-5-nitro-2,2-dimethyl-1,3-dioxane；2,2-dimethyl-5-nitro-5-prop-2-enyl-1,3-dioxane
• CAS: 83307-65-7
• 化学式: C₉H₁₅NO₄
• 分子量: 201.222
• InChiKey: KZNYQUFYIJKHRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-allyl-2,2-dimethyl-5-nitro-1,3-dioxane 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 水 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 氢化铝 、 mercury dichloride 、 magnesium bromide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 242.0h， 生成 [(4R,6R)-2-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)-6-(hydroxymethyl)-7-oxa-1-azabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  4-羟基哌啶对映异构体的立体发散合成中未保护的木糖衍生的硝酮：弱路易斯酸诱导1,3-偶极环加成中立体化学的改变

  摘要：

  通过 N-(γ-烯基) 的分子内 1,3-偶极环加成反应，从未保护的 D-木糖中一锅两步合成手性 7-oxa-1-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷衍生物-取代的硝酮中间体。通过添加非手性路易斯酸改变了环加成的立体化学过程。双环副产物用于两种新的对映体哌啶型亚氨基糖的简明合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403410
• 作为产物：
  描述：

  4-甲砜基苯甲酸 、 乙酸烯丙酯 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium methanolate 作用下， 生成 5-allyl-2,2-dimethyl-5-nitro-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Dashkina, L. R.; Kulak, A. N.; Kasatkin, A. N., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 11.1, p. 1741 - 1745

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium catalyzed C-allylation of nitroalkanes
  作者：Piotr Aleksandrowicz、Hanna Piotrowska、Wojciech Sas

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85120-x

  日期：1982.1

  study of palladium catalyzed C-allylation of aliphatic nitro compounds is described. Allylic alcohols and/or their acetates and allyl phenyl ethers were employed as allylating agents. The dependence of the reaction yield on nature and quantity of base and structure of the allylic unit is reported and explained. The lowest yield was obtained for allyl alcohol; however it could be considerably increased

  描述了钯催化脂肪族硝基化合物的C-烯丙基化的详细研究。烯丙醇和/或其乙酸酯和烯丙基苯基醚用作烯丙基化剂。报道并解释了反应产率对烯丙基单元碱性质和数量以及结构的依赖性。烯丙醇的收率最低；然而，通过添加化学计量的乙酸乙酯可以大大增加它。功能组的反应性顺序为OPh> OAc> OH。还报道了合成四（三苯基膦）钯的新方法。
• [1,4]-sigmatropic rearrangement of chiral nitrones and their utilization in the synthesis of new iminosugars
  作者：Maciej Malinowski、Tomasz Rowicki、Patrycja Guzik、Maciej Gryszel、Sebastian Łapczyński、Monika Wielechowska、Karolina Czerwińska、Izabela Madura、Wojciech Sas

  DOI：10.1039/c5ob01432h

  日期：——

  α-stereocenter of sugar nitrones leads to the conclusion that the process may occur through [1,4]-sigmatropic rearrangement. Participation of an ionic mechanism was excluded by a deuterium labeling experiment, and DFT calculations showed a reasonable energy barrier for the proposed [1,4]-shift. Products of the intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of the studied nitrones were utilized in the diversity-oriented

  关于糖硝酮的α-立体中心的差向异构化的反思导致结论，该过程可能是通过[1,4]-σ重排而发生的。氘标记实验排除了离子机制的参与，并且DFT计算显示了拟议的[1,4]位移的合理能垒。所研究的硝基的分子内1，3-偶极环加成的产物用于哌啶，吲哚并立和喹喔啉的多羟基衍生物的多样性取向合成中。对于某些获得的化合物，观察到针对经筛选的葡糖苷酶和人黑素瘤细胞系的最小活性。
• ALEKSANDROWICZ, P.;PIOTROWSKA, H.;SAS, W., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 9, 1321-1327
  作者：ALEKSANDROWICZ, P.、PIOTROWSKA, H.、SAS, W.

  DOI：——

  日期：——