N-(9-((3aR,4R,6R,6aR)-6-((S)-1-hydroxyethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-9H-purin-6-yl)benzamide | 68224-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N-(9-((3aR,4R,6R,6aR)-6-((S)-1-hydroxyethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-9H-purin-6-yl)benzamide
• 英文别名: N-[9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(1-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 68224-54-4
• 化学式: C₂₁H₂₃N₅O₅
• 分子量: 425.444
• InChiKey: ASEVHOMUKCTVID-PRQYQOLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-((3aR,4R,6R,6aR)-6-((S)-1-hydroxyethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-9H-purin-6-yl)benzamide 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以723 mg的产率得到N⁶-benzoyl-9-(6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-allofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Both C5′ Epimers of 5′-C-Methyladenosine: Reagent Control Trumps Substrate Control

  摘要：

  Adenosine-derived ketone 5 was subjected to Noyori asymmetric transfer hydrogenation (ATH) using aqueous sodium formate as a stoichiometric reductant. Despite the well-known sensitivity of ATH to stereoelectronic effects from a contiguous stereogenic center, the 5' stereochemistry was overwhelmingly controlled by the chirality of the catalyst. Both the (5'S,4'R) and the (5'R,4'R) diastereomers could be prepared selectively in good yields. An efficient three-step route that provides ketone 5 in 75% overall yield was developed.

  DOI：

  10.1021/jo500089t
• 作为产物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidiene-5',5'-(N,N'-diphenylethylenediamino)adenosine 在 Dowex 50 (acid form) 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 N-(9-((3aR,4R,6R,6aR)-6-((S)-1-hydroxyethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-9H-purin-6-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  立体选择性腺苷酸脱氨酶（5 '腺苷酸脱氨酶，AMPDA）的5 -催化脱氨作用“ -烷基取代的腺苷：用腺苷脱氨酶（ADA）的作用的比较

  摘要：

  酶腺苷酸脱氨酶（AMPDA）和腺苷脱氨酶（ADA）是能够催化（5的立体选择性水解的脱氨基' - [R ，小号） -甲基- 2 ' ，3 '异亚丙基腺苷，但5 ' -丁基类似物是基材仅AMPDA，其立体专一性转换（5 '小号） -异构体为相应的肌苷衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.11.007

文献信息

• SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES USEFUL AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20160244475A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  Compounds of the general formula (I): processes for the preparation of these compounds, compositions containing these compounds, and the uses of these compounds.

  通式（I）的化合物： 制备这些化合物的方法，含有这些化合物的组合物，以及这些化合物的用途。
• Substituted nucleoside derivatives useful as anticancer agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US10428104B2

  公开（公告）日：2019-10-01

  Compounds such as: processes for the preparation of these compounds, compositions containing these compounds, and the uses of these compounds to treat neoplasms have been disclosed.

  化合物，如 已经公开了这些化合物的制备工艺、含有这些化合物的组合物以及这些化合物治疗肿瘤的用途。