(2R,3R,4S,5R)-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-5-((S)-1-hydroxyethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol | 35868-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-5-((S)-1-hydroxyethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol
• 英文别名: (6R)-6-(6-amino-purin-9-yl)-3,6-anhydro-1-deoxy-L-altritol；(6R)-6-(6-Amino-purin-9-yl)-3,6-anhydro-1-desoxy-L-altrit；5'(S)-C-methyladenosine；(2R,3R,4S,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-[(1S)-1-hydroxyethyl]oxolane-3,4-diol
• CAS: 35868-16-7
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₄
• 分子量: 281.271
• InChiKey: DJUZHNZMVHIRPJ-ZGAAAFHUSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124 °C
• 沸点：
  653.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R)-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-5-((S)-1-hydroxyethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol 在 吡啶 、 四氮唑 、 三甲基氯硅烷 、 双-[3-(三乙氧基硅)丙基]-四硫化物 、 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-isopropoxy-6-(6-{[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methyl]-amino}-purin-9-yl)-4-methyl-2-thioxo-tetrahydro-2l5-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  CYCLIC NUCLEOTIDE ANALOGS

  摘要：

  本文揭示了环核苷酸类似物，合成环核苷酸类似物的方法，以及使用环核苷酸类似物治疗疾病和/或状况，如病毒感染、癌症和/或寄生虫病的方法。

  公开号：

  US20120165286A1
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-O-tribenzoyl-5'-C-methyladenosine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,5R)-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-5-((S)-1-hydroxyethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED NUCLEOSIDE AND NUCLEOTIDE ANALOGS
  [FR] NUCLEOSIDE SUBSTITUE ET ANALOGUES NUCLEOTIDIQUES

  摘要：

  本文披露了具有保护磷酸酯基团的核苷酸类似物，以及合成具有保护磷酸酯基团的核苷酸类似物的方法，以及利用具有保护磷酸酯基团的核苷酸类似物治疗病毒感染、癌症和/或寄生虫病等疾病和/或症状的方法。

  公开号：

  WO2010108140A1

文献信息

• SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES USEFUL AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20160244475A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  Compounds of the general formula (I): processes for the preparation of these compounds, compositions containing these compounds, and the uses of these compounds.

  通式（I）的化合物： 制备这些化合物的方法，含有这些化合物的组合物，以及这些化合物的用途。
• SUBSTITUTED NUCLEOTIDE ANALOGS
  申请人：Beigelman Leonid

  公开号：US20120070411A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  Disclosed herein are phosphoroamidate nucleotide analogs, methods of synthesizing phosphoroamidate nucleotide analogs and methods of treating diseases and/or conditions such as viral infections, cancer, and/or parasitic diseases with the phosphoroamidate nucleotide analogs.

  本文揭示了磷酰胺核苷类似物、合成磷酰胺核苷类似物的方法以及使用磷酰胺核苷类似物治疗病毒感染、癌症和/或寄生虫病等疾病和/或病况的方法。
• Binding specificities of adenosine aminohydrolase from calf intestinal mucosa with dialdehydes derived from hexofuranosyladenine nucleosides
  作者：Alan J. Grant、Leon M. Lerner

  DOI：10.1021/jm00175a008

  日期：1980.1

  A series of nucleoside dialdehydes has been prepared as powders after treatment of hexofuranosyladenine nucleosides with paraperiodic acid; thus, periodate oxidation and purification of the products yielded dialdehydes derived from 9-(6-deoxy-beta-D-gulofuranosyl)adenine (1), 9-(6-deoxy-beta-L-gulofuranosyl)adenine (2), 9-(alpha-D-rhamnofuranosyl)adenine (3), 9-(alpha-L-rhamnofuranosyl)adenine (4)

  用过高碘酸处理六呋喃糖基腺嘌呤核苷后，制备了一系列核苷二醛粉末。因此，产物的高碘酸盐氧化和纯化产生了衍生自9-（6-脱氧-β-D-古呋喃糖基）腺嘌呤（1），9-（6-脱氧-β-L-古呋喃糖基）腺嘌呤（2），9的二醛。 -（α-D-鼠李糖呋喃糖基）腺嘌呤（3），9-（α-L-鼠李糖呋喃糖基）腺嘌呤（4），9-（6-脱氧-α-L-呋喃呋喃糖基）腺嘌呤（5），9-（5， 6-二脱氧-β-L-ribo-hex-5-enofuranosyl）腺嘌呤（6）和9-（5,6-二脱氧-β-D-ribo-hex-5-enofuranosyl）腺嘌呤（7）。核苷二醛1、4和5是小牛肠粘膜腺苷氨基水解酶的弱底物。二醛6和7不是酶的底物，而是相当强的竞争性抑制剂，Ki值分别为50和7 microM。二醛2和3根本不结合该酶。二醛没有表现出时间依赖性抑制作用，表明它们没有与蛋白质形成共价键。
• SUBSTITUTED NUCLEOSIDE AND NUCLEOTIDE ANALOGS
  申请人：Beigelman Leonid

  公开号：US20100249068A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Disclosed herein are nucleotide analogs with protected phosphates, methods of synthesizing nucleotide analogs with protected phosphates and methods of treating diseases and/or conditions such as viral infections, cancer, and/or parasitic diseases with the nucleotide analogs with protected phosphates.

  本文公开了一种具有保护磷酸酯的核苷酸类似物，合成具有保护磷酸酯的核苷酸类似物的方法以及使用具有保护磷酸酯的核苷酸类似物治疗病毒感染、癌症和/或寄生虫病等疾病和/或病况的方法。
• Substituted nucleoside derivatives useful as anticancer agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US10428104B2

  公开（公告）日：2019-10-01

  Compounds such as: processes for the preparation of these compounds, compositions containing these compounds, and the uses of these compounds to treat neoplasms have been disclosed.

  化合物，如 已经公开了这些化合物的制备工艺、含有这些化合物的组合物以及这些化合物治疗肿瘤的用途。