3-Hydroxy-butyric acid (1S,2R,3S,5R)-6,6-dimethyl-2-phenyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-yl ester | 136002-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-Hydroxy-butyric acid (1S,2R,3S,5R)-6,6-dimethyl-2-phenyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-yl ester
• CAS: 136002-87-4；136003-13-9
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 302.414
• InChiKey: PLEUNVDHWRTNTJ-VGEYXIRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-2-phenylapoisopinocampheol 在 zinc borohydride 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-Hydroxy-butyric acid (1S,2R,3S,5R)-6,6-dimethyl-2-phenyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  New chiral auxiliaries derived from β -pinene: Their use in the asymmetric reduction of β-keto-esters

  摘要：

  3-Ketobutyrates 6, derived from chiral auxiliary alcohols 5 - themselves efficiently prepared from beta-pinene 4 - were reduced with zinc borohydride, giving 3-hydroxybutyrates 7 with 2-70 % de, depending on the nature of aryl group in alcohols 5.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82117-5