methyl (+/-)-1α-acetoxy-2β-(N-ethoxycarbonyl-N-methylamino)-2,3-dihydro-7-methoxy-6-methyl-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carboxylate | 75156-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (+/-)-1α-acetoxy-2β-(N-ethoxycarbonyl-N-methylamino)-2,3-dihydro-7-methoxy-6-methyl-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carboxylate
• 英文别名: methyl (+/-)-1α-acetoxy-2β-(N-ethoxycarbonyl-N-methylamino)-2,3-dihydro-7-methoxy-6-methyl-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-9-carboxylate
• CAS: 75156-89-7
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₇
• 分子量: 418.447
• InChiKey: YAVIGIDIQFGSTM-HNAYVOBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (+/-)-1α-acetoxy-2β-(N-ethoxycarbonyl-N-methylamino)-2,3-dihydro-7-methoxy-6-methyl-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carboxylate 在 硝酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 (1R,2S)-1-Acetoxy-8-amino-2-(ethoxycarbonyl-methyl-amino)-7-methoxy-6-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-9-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物合成的研究。第832部分。阿波霉素霉素衍生物的简单有效合成。丝裂霉素合成的潜在中间体

  摘要：

  吡咯烷-2-硫酮（21）与α-溴-（2-溴-4,5-二甲氧基苯基）乙酸甲酯缩合（15），得到甲基（Z）-α-（2-溴-4,5-二甲氧基苯基） -α-吡咯烷基-2-亚基乙酸酯（25），高收率。还合成了其他几种（Z）-α-芳基-α-[3-乙酰氧基-4-（N-乙氧基羰基-N-甲基氨基）吡咯烷-2-亚基]乙酸酯（26）-（31）使相应的苯乙酸酯（15），（12）和（13）与反式-3-乙酰氧基-4-（N-乙氧基羰基-N-甲基氨基）吡咯烷-2-硫酮（20）反应。用氢化钠和铜处理化合物（25）-（31）（I）在二甲基甲酰胺中的溴化物得到2,3,2-二氢-6,7-二甲氧基-1 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚-9-羧酸盐（34）和（±）-反式-1-乙酰氧基-甲基2-（N-乙氧基羰基-N-甲基氨基）-2,3-二氢-1 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚-9-羧酸盐（35）-（37）收率高。甲基（±）-反式-1

  DOI：

  10.1039/p19800001607
• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-[(3S,4R)-4-hydroxy-5-oxopyrrolidin-3-yl]-N-methylcarbamate 在 吡啶 、 diphosphorus pentasulfide 、 sodium hydride 、 copper(I) bromide 、 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 paraffin 、 苯 为溶剂， 反应 175.0h， 生成 methyl (+/-)-1α-acetoxy-2β-(N-ethoxycarbonyl-N-methylamino)-2,3-dihydro-7-methoxy-6-methyl-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物合成的研究。第832部分。阿波霉素霉素衍生物的简单有效合成。丝裂霉素合成的潜在中间体

  摘要：

  吡咯烷-2-硫酮（21）与α-溴-（2-溴-4,5-二甲氧基苯基）乙酸甲酯缩合（15），得到甲基（Z）-α-（2-溴-4,5-二甲氧基苯基） -α-吡咯烷基-2-亚基乙酸酯（25），高收率。还合成了其他几种（Z）-α-芳基-α-[3-乙酰氧基-4-（N-乙氧基羰基-N-甲基氨基）吡咯烷-2-亚基]乙酸酯（26）-（31）使相应的苯乙酸酯（15），（12）和（13）与反式-3-乙酰氧基-4-（N-乙氧基羰基-N-甲基氨基）吡咯烷-2-硫酮（20）反应。用氢化钠和铜处理化合物（25）-（31）（I）在二甲基甲酰胺中的溴化物得到2,3,2-二氢-6,7-二甲氧基-1 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚-9-羧酸盐（34）和（±）-反式-1-乙酰氧基-甲基2-（N-乙氧基羰基-N-甲基氨基）-2,3-二氢-1 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚-9-羧酸盐（35）-（37）收率高。甲基（±）-反式-1

  DOI：

  10.1039/p19800001607