(1R,2S)-1-Acetoxy-8-amino-2-(ethoxycarbonyl-methyl-amino)-7-methoxy-6-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-9-carboxylic acid methyl ester | 75156-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (1R,2S)-1-Acetoxy-8-amino-2-(ethoxycarbonyl-methyl-amino)-7-methoxy-6-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-9-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 75156-93-3
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃O₇
• 分子量: 433.461
• InChiKey: XAFKOYNNDUMBAA-ORAYPTAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  122.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-1-Acetoxy-8-amino-2-(ethoxycarbonyl-methyl-amino)-7-methoxy-6-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-9-carboxylic acid methyl ester 在 potassium nitrososulfonate 、 potassium dihydrogen phosphate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 以18 mg的产率得到methyl (+/-)-1α-acetoxy-2β-(N-ethoxycarbonyl-N-methylamino)-2,3,5,8-tetrahydro-7-methoxy-6-methyl-5,8-dioxo-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物合成的研究。第832部分。阿波霉素霉素衍生物的简单有效合成。丝裂霉素合成的潜在中间体

  摘要：

  吡咯烷-2-硫酮（21）与α-溴-（2-溴-4,5-二甲氧基苯基）乙酸甲酯缩合（15），得到甲基（Z）-α-（2-溴-4,5-二甲氧基苯基） -α-吡咯烷基-2-亚基乙酸酯（25），高收率。还合成了其他几种（Z）-α-芳基-α-[3-乙酰氧基-4-（N-乙氧基羰基-N-甲基氨基）吡咯烷-2-亚基]乙酸酯（26）-（31）使相应的苯乙酸酯（15），（12）和（13）与反式-3-乙酰氧基-4-（N-乙氧基羰基-N-甲基氨基）吡咯烷-2-硫酮（20）反应。用氢化钠和铜处理化合物（25）-（31）（I）在二甲基甲酰胺中的溴化物得到2,3,2-二氢-6,7-二甲氧基-1 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚-9-羧酸盐（34）和（±）-反式-1-乙酰氧基-甲基2-（N-乙氧基羰基-N-甲基氨基）-2,3-二氢-1 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚-9-羧酸盐（35）-（37）收率高。甲基（±）-反式-1

  DOI：

  10.1039/p19800001607
• 作为产物：
  描述：

  methyl (+/-)-1α-acetoxy-2β-(N-ethoxycarbonyl-N-methylamino)-2,3-dihydro-7-methoxy-6-methyl-8-nitro-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carboxylate 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1R,2S)-1-Acetoxy-8-amino-2-(ethoxycarbonyl-methyl-amino)-7-methoxy-6-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-9-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物合成的研究。第832部分。阿波霉素霉素衍生物的简单有效合成。丝裂霉素合成的潜在中间体

  摘要：

  吡咯烷-2-硫酮（21）与α-溴-（2-溴-4,5-二甲氧基苯基）乙酸甲酯缩合（15），得到甲基（Z）-α-（2-溴-4,5-二甲氧基苯基） -α-吡咯烷基-2-亚基乙酸酯（25），高收率。还合成了其他几种（Z）-α-芳基-α-[3-乙酰氧基-4-（N-乙氧基羰基-N-甲基氨基）吡咯烷-2-亚基]乙酸酯（26）-（31）使相应的苯乙酸酯（15），（12）和（13）与反式-3-乙酰氧基-4-（N-乙氧基羰基-N-甲基氨基）吡咯烷-2-硫酮（20）反应。用氢化钠和铜处理化合物（25）-（31）（I）在二甲基甲酰胺中的溴化物得到2,3,2-二氢-6,7-二甲氧基-1 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚-9-羧酸盐（34）和（±）-反式-1-乙酰氧基-甲基2-（N-乙氧基羰基-N-甲基氨基）-2,3-二氢-1 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚-9-羧酸盐（35）-（37）收率高。甲基（±）-反式-1

  DOI：

  10.1039/p19800001607