1,1'-(pyridine-2,6-diyl)bis(hex-5-en-1-one) | 1606140-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1'-(pyridine-2,6-diyl)bis(hex-5-en-1-one)
• CAS: 1606140-73-1
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: DIEUPBKLFPDETD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  47.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(pyridine-2,6-diyl)bis(hex-5-en-1-one) 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 L-酒石酸 、 1,3-二甲基脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (E)-5,11-dimethyl-5,11,16,17,20,21-hexahydro-6,10-(azeno)cyclopentadeca[1,15-b:7,8-b']diindole
  参考文献：
  名称：

  Fischer吲哚化和环封闭复分解的面向环环烷的多样性导向方法：RCM中底物控制的立体化学结果

  摘要：

  在这里，我们报告了一种新的，面向多样性的方法，即通过格氏反应，然后是费歇尔吲哚化和闭环复分解（RCM）作为关键步骤，来处理大环环烷。在RCM期间形成的双键的构型取决于所用合成序列的顺序。Fischer吲哚化后加RCM可以提供顺式异构体，而RCM和Fischer吲哚化后可提供反式异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01433
• 作为产物：
  描述：

  2,6-吡啶二甲腈 、 5-溴-1-戊烯 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以96%的产率得到1,1'-(pyridine-2,6-diyl)bis(hex-5-en-1-one)
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解以多样性为导向的方法来研究去甲嘧啶及其类似物

  摘要：

  闭环复分解 (RCM) 是组装大环的有用协议。为了合成去甲嘧啶及其类似物，我们使用 RCM 作为我们战略中的关键步骤。我们合成吡啶大环的方法涉及两条路线。第一种方法从 2,6-双[(苯磺酰基)甲基]吡啶的烯基化开始，包括五个步骤，总产率为 10%。第二条路线从格利雅加成到吡啶-2,6-二碳腈开始，然后是 RCM 和一锅法去除羰基，然后双键氢化，总产率为 28%。这种方法只有三个步骤。两条路线都没有涉及使用保护基团。我们的策略中嵌入了各种多样化点，并通过对这些大环化合物采用一般方法组装了八种不同的环芳烃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301493