Normuscopyridine | 4432-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Normuscopyridine
• 英文别名: <10>(2,6)Pyridinophan；16-Azabicyclo[10.3.1]hexadeca-1(16),12,14-triene
• CAS: 4432-68-2
• 化学式: C₁₅H₂₃N
• 分子量: 217.354
• InChiKey: YZPIVPVXEUAVNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  15.5-16.6 °C
• 沸点：
  152-158 °C(Press: 3.7 Torr)
• 密度：
  0.921±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Normuscopyridine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到<10>(2,6)-Pyridinophan-N-oxid
  参考文献：
  名称：

  Weber, Horst; Rohn, Thomas, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 945 - 950

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-吡啶二甲腈 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 碘 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 Normuscopyridine
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解以多样性为导向的方法来研究去甲嘧啶及其类似物

  摘要：

  闭环复分解 (RCM) 是组装大环的有用协议。为了合成去甲嘧啶及其类似物，我们使用 RCM 作为我们战略中的关键步骤。我们合成吡啶大环的方法涉及两条路线。第一种方法从 2,6-双[(苯磺酰基)甲基]吡啶的烯基化开始，包括五个步骤，总产率为 10%。第二条路线从格利雅加成到吡啶-2,6-二碳腈开始，然后是 RCM 和一锅法去除羰基，然后双键氢化，总产率为 28%。这种方法只有三个步骤。两条路线都没有涉及使用保护基团。我们的策略中嵌入了各种多样化点，并通过对这些大环化合物采用一般方法组装了八种不同的环芳烃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301493

文献信息

• Synthese von (±)-Muscopyridin über eine C-ZIP-Ringerweiterungsreaktion
  作者：Ferrid Hadj-Abo、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19920750609

  日期：1992.10.2

  Synthesis of (±)-Muscopyridine via C-ZIP Ring Enlargement

  通过C-ZIP扩环合成（±）-Muscopyridine
• Weber, Horst; Pant, Johannes; Wunderlich, Hartmut, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 9, p. 4259 - 4270
  作者：Weber, Horst、Pant, Johannes、Wunderlich, Hartmut

  DOI：——

  日期：——
• The Structure and Synthesis of Muscopyridine
  作者：K. Biemann、G. Büchi、B. H. Walker

  DOI：10.1021/ja01577a061

  日期：1957.10
• A Catalytic Approach to (R)-(+)-Muscopyridine with Integrated “Self-Clearance”
  作者：Alois Fürstner、Andreas Leitner

  DOI：10.1002/anie.200390103

  日期：2003.1.20
• Olefinic cyclizations promoted by Beckmann rearrangement of oxime sulfonate
  作者：Soichi Sakane、Yasushi Matsumura、Yoshihiro Yamamura、Yasuko Ishida、Keiji Maruoka、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00341a086

  日期：1983.2