GSK-3117391 | 1018673-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: GSK-3117391
• 英文别名: cyclopentyl (2S)-cyclohexyl[({6-[3-(hydroxyamino)-3-oxopropyl]pyridin-3-yl}methyl)amino]acetate；Hdac-IN-3；cyclopentyl (2S)-2-cyclohexyl-2-[[6-[3-(hydroxyamino)-3-oxopropyl]pyridin-3-yl]methylamino]acetate
• CAS: 1018673-42-1
• 化学式: C₂₂H₃₃N₃O₄
• 分子量: 403.522
• InChiKey: AFDPFLDWOXXHQM-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3-[5-({[(1S)-1-cyclohexyl-2-(cyclopentyloxy)-2-oxoethyl]amino}methyl)pyridin-2-yl]propanoate 、 盐酸羟胺 、 氢氧化钾 在 乙酸乙酯 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 乙醇 、 水 、 solid 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以to give cyclopentyl (2S)-cyclohexyl[({6-[3-(hydroxyamino)-3-oxopropyl]pyridin-3-yl}methyl)amino]ethanoate (147 mg)的产率得到GSK-3117391
  参考文献：
  名称：

  HDAC INHIBITORS

  摘要：

  式(I)的化合物抑制HDAC活性： 其中，A、B和D独立地表示═C—或═N—；W是一个二价基团，—CH═CH—或CH2CH2—；R1是一个酯基；R2是天然或非天然α-氨基酸的侧链；z为0或1；Y、L1和X1如权利要求所定义。

  公开号：

  US20160137594A1

文献信息

• HDAC INHIBITORS
  申请人：DAVIDSON Alan Hornsby

  公开号：US20130197042A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  Compounds of formula (I) inhibit HDAC activity: wherein A, B and D independently represent ═C— or ═N—; W is a divalent radical —CH═CH— or CH 2 CH 2 —; R 1 is a carboxylic acid group (—COOH), or an ester group which is hydrolysable by one or more intracellular carboxyesterase enzymes to a carboxylic acid group; R 2 is the side chain of a natural or non-natural alpha amino acid; z is 0 or 1; and Y, L 1 , and X 1 are as defined in the claims.

  式(I)的化合物抑制HDAC活性：其中，A、B和D分别独立地代表═C—或═N—；W是一个二价基团—CH═CH—或CH2CH2—；R1是一个羧酸基团(—COOH)，或者是一个可被一个或多个细胞内羧酸酯酶水解为羧酸基团的酯基团；R2是天然或非天然α氨基酸的侧链；z为0或1；Y、L1和X1如权利要求中所定义。
• US8637547B2
  申请人：——

  公开号：US8637547B2

  公开（公告）日：2014-01-28
• US9273003B2
  申请人：——

  公开号：US9273003B2

  公开（公告）日：2016-03-01
• US9725407B2
  申请人：——

  公开号：US9725407B2

  公开（公告）日：2017-08-08
• [EN] DOSAGE REGIMEN<br/>[FR] SCHÉMA POSOLOGIQUE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2017216297A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  The present invention relates to (S)-cyclopentyl 2-cyclohexyl-2-(((6-(3-(hydroxyamino)-3-oxopropyl)pyridin-3-yl)methyl)amino)acetate or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for use in the treatment of a chronic inflammatory and/or autoimmune disease, such as rheumatoid arthritis. In particular, the present invention relates to the use of (S)-cyclopentyl 2-cyclohexyl-2-(((6-(3-(hydroxyamino)-3-oxopropyl)pyridin-3-yl)methyl)amino)acetate or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in a novel dose or dosage regimen for the treatment of a chronic inflammatory and/or autoimmune disease, such as rheumatoid arthritis. The present invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising said compound for use in the treatment of a chronic inflammatory and/or autoimmune disease, such as rheumatoid arthritis by said novel dosage regimen. The present invention further relates to methods of treating a chronic inflammatory and/or autoimmune disease, such as rheumatoid arthritis through administration of (S)-cyclopentyl 2-cyclohexyl-2-(((6-(3-(hydroxyamino)-3-oxopropyl)pyridin-3-yl)methyl)amino)acetate, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, under a novel dose or dosage regimen.