Phenyl-(1-anilino-butyl)-keton | 101584-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Phenyl-(1-anilino-butyl)-keton
• CAS: 101584-01-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: RNTITXFCVOAUBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl-(1-anilino-butyl)-keton 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 18-冠醚-6 、 caesium carbonate 、 cesium fluoride 、 silica gel 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到1,3-diphenyl-2-propyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  芳烃与N-芳基-α-氨基酮的杂环化反应，用于合成不对称的N-芳基-2,3-二取代的吲哚：Bischler-Mohlau吲哚合成的芳烃扭曲。

  摘要：

  2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯1与N-芳基-α-氨基酮2的反应提供了N-芳基-2，3-二取代的吲哚，具有良好的产率，并且完全控制了取代模式。该方法首次允许以区域特异性方式一步合成不对称的2，3-二烷基取代的吲哚。

  DOI：

  10.1039/c3cc46361c
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-苯基-1-戊酮 、 苯胺 在 sodium carbonate 作用下， 以91%的产率得到Phenyl-(1-anilino-butyl)-keton
  参考文献：
  名称：

  芳烃与N-芳基-α-氨基酮的杂环化反应，用于合成不对称的N-芳基-2,3-二取代的吲哚：Bischler-Mohlau吲哚合成的芳烃扭曲。

  摘要：

  2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯1与N-芳基-α-氨基酮2的反应提供了N-芳基-2，3-二取代的吲哚，具有良好的产率，并且完全控制了取代模式。该方法首次允许以区域特异性方式一步合成不对称的2，3-二烷基取代的吲哚。

  DOI：

  10.1039/c3cc46361c

文献信息

• Synthesis of α-heterosubstituted ketones through sulfur mediated difunctionalization of internal alkynes
  作者：Zhong Zhang、Yuzheng Luo、Hongguang Du、Jiaxi Xu、Pingfan Li

  DOI：10.1039/c9sc00568d

  日期：——

  Synthesis of α-heterosubstituted ketones was achieved through sulfur mediated difunctionalization of internal alkynes in one pot. The reaction design involves: phenyl substituted internal alkyne attacking triflic anhydride activated diphenyl sulfoxide to give a sulfonium vinyl triflate intermediate, hydrolysis to give an α-sulfonium ketone, and then substitution with various nucleophiles. This method

  α-杂取代酮的合成是通过硫介导的内部炔烃的双官能化一锅法实现的。反应设计包括：苯基取代的内炔攻击三氟甲磺酸酐活化的二苯亚砜，得到乙烯基三氟甲磺酸锍中间体，水解得到α-锍酮，然后用各种亲核试剂取代。该方法提供了快速获取α-氨基酮、α-酰氧基酮、α-硫酮、α-卤代酮、α-羟基酮和相关杂环结构的统一途径。