methyl 7-bromo-8-hydroxy-5-amino-2-(2'-pyridyl)quinoline-6'-carboxylate | 110144-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 7-bromo-8-hydroxy-5-amino-2-(2'-pyridyl)quinoline-6'-carboxylate
• 英文别名: Methyl 6-(5-amino-7-bromo-8-hydroxyquinolin-2-yl)pyridine-2-carboxylate
• CAS: 110144-29-1
• 化学式: C₁₆H₁₂BrN₃O₃
• 分子量: 374.194
• InChiKey: VEJVVDRUKNVMPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  597.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.626±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  98.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-bromo-8-hydroxy-5-amino-2-(2'-pyridyl)quinoline-6'-carboxylate 在 manganese(IV) oxide 、 sodium azide 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.34h， 生成 Methyl 6-[5,8-dioxo-7-[(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)amino]quinolin-2-yl]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  链霉菌素和拉维霉素的部分结构。7-氨基-2-（2'-吡啶基）喹啉-5,8-醌-6'-羧酸的制备：天然抗肿瘤抗生素的最低有效药效团的探针

  摘要：

  7-氨基-2-（2'-吡啶基）喹啉-5,8-醌-6'-羧酸的制备（4），构成链霉菌素（1）和拉温达霉素（2）的潜在最低有效药效基团，两种详细介绍了与结构相关的天然抗肿瘤抗生素。与链霉菌素和拉达霉素相关的观察结果相反，其中C-6'酸增强了天然存在的取代的7-氨基喹啉-5,8-醌AB环系统的抗肿瘤，抗菌和细胞毒性活性，C-6 4'的羧酸减弱了7-氨基-2-（2'-吡啶基）喹啉-5,8-醌的抗菌和细胞毒性特性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240504
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 7-bromo-8-hydroxy-2-(2'-pyridyl)quinoline-6'-carboxylate 在 aluminium amalgam 、 硝酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.1h， 生成 methyl 7-bromo-8-hydroxy-5-amino-2-(2'-pyridyl)quinoline-6'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  链霉菌素和拉维霉素的部分结构。7-氨基-2-（2'-吡啶基）喹啉-5,8-醌-6'-羧酸的制备：天然抗肿瘤抗生素的最低有效药效团的探针

  摘要：

  7-氨基-2-（2'-吡啶基）喹啉-5,8-醌-6'-羧酸的制备（4），构成链霉菌素（1）和拉温达霉素（2）的潜在最低有效药效基团，两种详细介绍了与结构相关的天然抗肿瘤抗生素。与链霉菌素和拉达霉素相关的观察结果相反，其中C-6'酸增强了天然存在的取代的7-氨基喹啉-5,8-醌AB环系统的抗肿瘤，抗菌和细胞毒性活性，C-6 4'的羧酸减弱了7-氨基-2-（2'-吡啶基）喹啉-5,8-醌的抗菌和细胞毒性特性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240504

文献信息

• Streptonigrin and lavendamycin partial structures. Probes for the minimum, potent pharmacophore of streptonigrin, lavendamycin, and synthetic quinoline-5,8-diones
  作者：Dale L. Boger、Masami Yasuda、Lester A. Mitscher、Steven D. Drake、Paul A. Kitos、Sandra Collins Thompson

  DOI：10.1021/jm00393a040

  日期：1987.10

  cytotoxic properties of the 2-(2'-pyridyl)- and 2-(2'-aminophenyl)-7-aminoquinoline-5,8-diones. A direct comparison of the antimicrobial and cytotoxic properties of a complete set of streptonigrin and lavendamycin partial structures is detailed in efforts to define the role peripheral substituents play in potentiating the biological properties of the naturally occurring and synthetic agents bearing the 7-aminoquinoline-5

  7-氨基-5,8-二氧-2-（2'-吡啶基）喹啉-6'-羧酸（5a）和7-氨基-2-（2'-氨基苯基）-5,8的制备和评价详细介绍了构成潜在最低限度的-dioxoquinoline-5'-羧酸（6a），链霉菌素（1a）和拉文霉素（2a）这两种与结构相关的天然抗肿瘤抗生素的有效药效团。与链霉菌素和拉文霉素有关的观察结果相反，在这种观察中，C环C-6'羧酸增强了天然存在的取代7-氨基喹啉5,8-二酮AB环系统的抗肿瘤，抗微生物和细胞毒性。 5a / 6a的C-6'/ C-5'羧酸降低了2-（2'-吡啶基）-和2-（2'-氨基苯基）-7-氨基喹啉-5,8的抗菌和细胞毒性-diones。为了确定外围取代基在增强天然存在的和带有7-氨基喹啉5的合成剂的生物学特性中所起的作用，详细介绍了完整的链霉菌素和拉维达霉素部分结构的抗微生物和细胞毒性特性的直接比较。 8-dione AB环系统并努力确定天然存在
• YASUDA, MASAMI;BOGER, DALE L., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 5, 1253-1260
  作者：YASUDA, MASAMI、BOGER, DALE L.

  DOI：——

  日期：——