exo,exo-2,8-di(3-propenyl)-cis-bicyclo<3.3.0>octane-3,7-diones | 114057-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: exo,exo-2,8-di(3-propenyl)-cis-bicyclo<3.3.0>octane-3,7-diones
• 英文别名: 2,8-diallyl-cis-bicyclo<3.3.0>octane-3,7-dion
• CAS: 114057-86-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: ZPCOPXRPUOSXTP-SYGDLNSRSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.5±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tetra-tert-butyl cis-3,7-dioxobicyclo<3.3.0>octane-2,4,6,8-tetracarboxylate 在 盐酸 、 potassium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 exo,exo-2,8-di(3-propenyl)-cis-bicyclo<3.3.0>octane-3,7-diones
  参考文献：
  名称：

  General approach to the synthesis of polyquinenes via the Weiss reaction. 6. Progress toward the synthesis of dicyclopentapentalenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00245a037

文献信息

• General approach to the synthesis of polyquinenes. IV. Studies directed toward the preparation of dicyclopenta[cd,gh]pentalene.
  作者：G. Lannoye、J.M. Cook

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96634-6

  日期：1987.1

  The synthesis of the polyquinane, tetracyclo[7.2.1.04,11.06,10]dodeca-2,5,7,12-tetrol 10, via the Weiss reaction, as well as its conversion to diene 14 is described. To assess the relative energies of postulated intermediates 11 and 12 as well as the target, pentaene 3, MNDO calculations have been performed the results of which are reported.

  所述polyquinane的合成，四环[7.2.1.0 4,11 0.0 6,10 ]十二2,5,7,12四醇10，经由魏斯反应，以及其转化为二烯14进行说明。为了评估假设的中间体11和12以及目标戊烯3的相对能量，已经进行了MNDO计算，并报告了结果。
• General approach to the synthesis of polyquinenes the weiss reaction. V. Progress toward the synthesis of dicyclopentapentalenes
  作者：G. Lannoye、J.M. Cook

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80044-1

  日期：——

  The synthesis of 6, 13 -dihydroxy -all- -tetracyclo[6.6.0.02 ,6.09,13]tetradecane and 6,10-dihydroxy-all--tetracyclo[6.6.0.02,6.010,14]tetradecane 12a has been accomplished the Weiss reacteon. The samarium diiodide mediated bis-cyclization of to provide , and to furnish respectively, represents the pivotal step in the sequence.

  6合成，13 -二羟基-all- -tetracyclo [6.6.0.0 2，6 0.0 9,13 ]十四烷和6,10-二羟基清一色-tetracyclo [6.6.0.0 2,6 0.0 10,14十四烷12a已完成魏斯反应。分别提供和提供的d二碘化物介导的双环化代表了序列中的关键步骤。