Ethyl 2-(3-iodo-2-oxocyclohex-3-en-1-yl)acetate | 1426390-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-(3-iodo-2-oxocyclohex-3-en-1-yl)acetate
• CAS: 1426390-41-1
• 化学式: C₁₀H₁₃IO₃
• 分子量: 308.116
• InChiKey: YULZBVRQZOFUGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-(3-iodo-2-oxocyclohex-3-en-1-yl)acetate 在 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 C₆₃H₆₆Cl₂N₂P₂Ru 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， -78.0~35.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 71.5h， 生成 (+)-γ-lycorane
  参考文献：
  名称：

  通过动态动力学拆分α，α'-二取代环酮的不对称氢化：具有三个连续立体中心的手性二醇的高效构建

  摘要：

  通过高度对映选择性的钌催化的外消旋α，α′-二取代的环酮的不对称加氢反应，合成具有三个连续立体中心的手性二醇，涉及动态动力学拆分。这种新的催化不对称方法为生物碱（+）-γ-二十二烷提供了一条简明的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201207561
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Ethyl 2-(3-iodo-2-oxocyclohex-3-en-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过动态动力学拆分α，α'-二取代环酮的不对称氢化：具有三个连续立体中心的手性二醇的高效构建

  摘要：

  通过高度对映选择性的钌催化的外消旋α，α′-二取代的环酮的不对称加氢反应，合成具有三个连续立体中心的手性二醇，涉及动态动力学拆分。这种新的催化不对称方法为生物碱（+）-γ-二十二烷提供了一条简明的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201207561

文献信息

• Study of aza-cyclization of α,β-unsaturated carbonyl moieties and synthetic application to hexahydroapoerysopine
  作者：Hee Dong Kim、Guncheol Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.093

  日期：2013.3

  Aza-cyclization of alpha,beta-unsaturated carbonyl moieties with free amine has been studied. An azepine alkaloid, hexahydroapoerysopine, has been synthesized from an enone-ester in a concise manner through the aza-cyclization followed by reductions. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.