methyl (1R,14R,15R,19S,20R)-5,8-diacetyloxy-1,15,19-trimethylpentacyclo[12.8.0.02,11.04,9.015,20]docosa-2,4,6,8,10-pentaene-19-carboxylate | 1354241-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1R,14R,15R,19S,20R)-5,8-diacetyloxy-1,15,19-trimethylpentacyclo[12.8.0.02,11.04,9.015,20]docosa-2,4,6,8,10-pentaene-19-carboxylate
• CAS: 1354241-36-3
• 化学式: C₃₁H₃₈O₆
• 分子量: 506.639
• InChiKey: SXYGZZNGVRGIDY-WGDNTKKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,14R,15R,19S,20R)-5,8-diacetyloxy-1,15,19-trimethylpentacyclo[12.8.0.02,11.04,9.015,20]docosa-2,4,6,8,10-pentaene-19-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 19.25h， 以45%的产率得到methyl (1R,14R,15R,19S,20R)-1,15,19-trimethyl-5,8-dioxopentacyclo[12.8.0.02,11.04,9.015,20]docosa-2,4(9),6,10-tetraene-19-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An easy route to pentacyclic terpenylquinones

  摘要：

  Cyclisation of terpenylnaphthohydroquinone derivatives or terpenylquinone cycloadducts, obtained from methyl myrcecommunate, was performed in the presence of HI, I-2 or BF3 center dot OEt2 and provides efficient synthetic strategies for the preparation of pentacyclic terpenylquinones. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.080
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4aR,5S,8aR)-5-[2'-(5'',8''-diacetoxy-naphthalen-2''-yl)-ethyl]-1,4a-dimethyl-6-methylene-decahydronaphthalene-1-carboxylic acid methyl ester 在 氢碘酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到methyl (1R,14R,15R,19S,20R)-5,8-diacetyloxy-1,15,19-trimethylpentacyclo[12.8.0.02,11.04,9.015,20]docosa-2,4,6,8,10-pentaene-19-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An easy route to pentacyclic terpenylquinones

  摘要：

  Cyclisation of terpenylnaphthohydroquinone derivatives or terpenylquinone cycloadducts, obtained from methyl myrcecommunate, was performed in the presence of HI, I-2 or BF3 center dot OEt2 and provides efficient synthetic strategies for the preparation of pentacyclic terpenylquinones. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.080
• 作为试剂：
  描述：

  (1S,4aR,5S,8aR)-5-[2'-(5'',8''-diacetoxy-naphthalen-2''-yl)-ethyl]-1,4a-dimethyl-6-methylene-decahydronaphthalene-1-carboxylic acid methyl ester 在 methyl (1R,14R,15R,19S,20R)-5,8-diacetyloxy-1,15,19-trimethylpentacyclo[12.8.0.02,11.04,9.015,20]docosa-2,4,6,8,10-pentaene-19-carboxylate 、 碘 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  An easy route to pentacyclic terpenylquinones

  摘要：

  Cyclisation of terpenylnaphthohydroquinone derivatives or terpenylquinone cycloadducts, obtained from methyl myrcecommunate, was performed in the presence of HI, I-2 or BF3 center dot OEt2 and provides efficient synthetic strategies for the preparation of pentacyclic terpenylquinones. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.080