(E,S)-S-4-cyclohexylbut-3-en-2-yl 1H-imidazole-1-carbothioate | 1415351-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E,S)-S-4-cyclohexylbut-3-en-2-yl 1H-imidazole-1-carbothioate
• 英文别名: (S)-S-4-cyclohexylbut-3-en-2-yl 1H-imidazole-1-carbothioate
• CAS: 1415351-65-3
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂OS
• 分子量: 264.392
• InChiKey: HTQZPCFCRUMZSU-GUOLPTJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  34.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,S)-S-4-cyclohexylbut-3-en-2-yl 1H-imidazole-1-carbothioate 在 正丁基锂 、 sodium ethanolate 、 1-羟基苯并三唑 、 二异丙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.78h， 生成 (S)-(E)-allyl(4-cyclohexyl-2-(3-methoxyphenyl)but-3-en-2-yl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Dihydrothiophenes containing quaternary stereogenic centres by sequential stereospecific rearrangements and ring-closing metathesis

  摘要：

  通过[3,3]-sigmatropic移位和N到C芳基迁移进行串联立体特异性重排，得到经过环闭合重排生成二硫代呋喃的三级硫醇。

  DOI：

  10.1039/c4cc02596b
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexylbut-2-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 trans-RuCl₂((R)-2,2'-bis(di-3,5-xylylphosphino)-1,1'-binaphthyl)((R)-1,1-di(4-anisyl)-2-isopropyl-1,2-ethylenediamine) 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 为溶剂， 30.0~40.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 326.0h， 生成 (E,S)-S-4-cyclohexylbut-3-en-2-yl 1H-imidazole-1-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  Dihydrothiophenes containing quaternary stereogenic centres by sequential stereospecific rearrangements and ring-closing metathesis

  摘要：

  通过[3,3]-sigmatropic移位和N到C芳基迁移进行串联立体特异性重排，得到经过环闭合重排生成二硫代呋喃的三级硫醇。

  DOI：

  10.1039/c4cc02596b

文献信息

• S-Allyl Thiocarbamates from Allylic Alcohols by in situ [3,3]-Sigmatropic Rearrangement of a Thiocarbonyldiimidazole Adduct
  作者：Jonathan Clayden、Gaëlle Mingat

  DOI：10.1055/s-0032-1316746

  日期：2012.9

  97%) over two steps. Treatment of allylic alcohols with thiocarbonyldiimidazole generates an unstable O-allyl imidazolyl thione ester, which rearranges spontaneously and in high yield to the corresponding S-allyl imidazolyl thiol ester. Displacement of the imidazole by N-alkylanilines in the presence of a nucleophilic catalyst (HOBt or ECHIA) gives S-allyl N-aryl thiocarbamates in excellent yields (up

  摘要 用硫代羰基二咪唑处理烯丙醇产生不稳定的O-烯丙基咪唑基硫醇酯，其自发且高产率地重排为相应的S-烯丙基咪唑基硫醇酯。在亲核催化剂（HOBt或ECHIA）存在下，用N-烷基苯胺取代咪唑可在两步中以极高的收率（高达97％）获得S-烯丙基N-芳基硫代氨基甲酸酯。 用硫代羰基二咪唑处理烯丙醇产生不稳定的O-烯丙基咪唑基硫醇酯，其自发且高产率地重排为相应的S-烯丙基咪唑基硫醇酯。在亲核催化剂（HOBt或ECHIA）存在下，用N-烷基苯胺取代咪唑可在两步中以极高的收率（高达97％）获得S-烯丙基N-芳基硫代氨基甲酸酯。