(2S)-2-[4-[[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-(2,5-dimethoxyphenyl)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methoxymethyl]triazol-1-yl]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid | 1333469-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-2-[4-[[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-(2,5-dimethoxyphenyl)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methoxymethyl]triazol-1-yl]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 1333469-43-4
• 化学式: C₂₆H₃₁N₃O₁₀
• 分子量: 545.546
• InChiKey: OJQSPYIQOFOUKL-XSOWEEMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(β-D-glucopyranosyl)-1,4-dimethoxybenzene 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium ascorbate 、 乙酰氯 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 (2S)-2-[4-[[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-(2,5-dimethoxyphenyl)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methoxymethyl]triazol-1-yl]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学作为新型PTP1B抑制剂合成三唑连接的氨基酸-芳基C-糖苷杂化物

  摘要：

  通过微波辅助的Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应可轻松合成三唑基苯丙氨酸和酪氨酸-芳基C-糖苷杂化物。连续的酶法分析鉴定出合成的糖缀合物是新型PTP1B抑制剂，具有低微摩尔范围的抑制活性，并且比其他测试的同源PTP具有至少几倍的选择性。另外，发现葡糖基部分上的苄基对抑制PTP1B至关重要。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190228

文献信息

• Synthesis of Triazole-Linked Amino Acid-Aryl <i>C</i> -Glycoside Hybrids via Click Chemistry as Novel PTP1B Inhibitors
  作者：Jia Wang、Xiaopeng He、Lixin Gao、Li Sheng、Xiaoxin Shi、Jia Li、Guorong Chen

  DOI：10.1002/cjoc.201190228

  日期：2011.6

  Triazolyl phenylalanine and tyrosine‐aryl C‐glycoside hybrids were readily synthesized via microwave‐assisted Cu(I)‐catalyzed azide‐alkyne 1,3‐dipolar cycloaddition in high yields. Successive enzymatic assay identified the synthesized glycoconjugates as novel PTP1B inhibitors with low micromole‐ranged inhibitory activity and at least several‐fold selectivity over other homologous PTPs tested. In addition

  通过微波辅助的Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应可轻松合成三唑基苯丙氨酸和酪氨酸-芳基C-糖苷杂化物。连续的酶法分析鉴定出合成的糖缀合物是新型PTP1B抑制剂，具有低微摩尔范围的抑制活性，并且比其他测试的同源PTP具有至少几倍的选择性。另外，发现葡糖基部分上的苄基对抑制PTP1B至关重要。