2-trimethylsilylethyl (2S)-1-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate | 176755-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-trimethylsilylethyl (2S)-1-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 176755-22-9
• 化学式: C₂₆H₄₁N₃O₇Si
• 分子量: 535.713
• InChiKey: BEGHKZKHQGWXQL-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  123.27
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilylethyl (2S)-1-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 茴香硫醚 、 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 四丁基氟化铵 、 氢溴酸 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 焦碳酸二乙酯 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 59.83h， 生成 cyclotheonamide B
  参考文献：
  名称：

  鸟氨酸胍基化合成环硫酰胺B的新方法

  摘要：

  通过一种新方法合成了大环凝血酶抑制剂，环硫酰胺B（1，R = Ac）：含鸟氨酸的大环肽（2）的胍基化。与各种偶联剂相比，五氟苯基二苯基次膦酸酯（FDPP）以高收率得到大环肽（2），并且氨基酸残基的构型已被证明对于大内酰胺化很重要。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00270-5
• 作为产物：
  描述：

  N-β-Z-L-diaminopropionic acid methyl ester 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 三乙胺 、 焦碳酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-trimethylsilylethyl (2S)-1-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  鸟氨酸胍基化合成环硫酰胺B的新方法

  摘要：

  通过一种新方法合成了大环凝血酶抑制剂，环硫酰胺B（1，R = Ac）：含鸟氨酸的大环肽（2）的胍基化。与各种偶联剂相比，五氟苯基二苯基次膦酸酯（FDPP）以高收率得到大环肽（2），并且氨基酸残基的构型已被证明对于大内酰胺化很重要。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00270-5