(2S)-2-[4-[[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-(2,5-dimethoxyphenyl)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methoxymethyl]triazol-1-yl]-3-phenylpropanoic acid | 1333469-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-2-[4-[[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-(2,5-dimethoxyphenyl)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methoxymethyl]triazol-1-yl]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 1333469-42-3
• 化学式: C₂₆H₃₁N₃O₉
• 分子量: 529.547
• InChiKey: ZAUYGSXPFNMIJO-XSOWEEMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium ascorbate 、 乙酰氯 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 (2S)-2-[4-[[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-(2,5-dimethoxyphenyl)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methoxymethyl]triazol-1-yl]-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学作为新型PTP1B抑制剂合成三唑连接的氨基酸-芳基C-糖苷杂化物

  摘要：

  通过微波辅助的Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应可轻松合成三唑基苯丙氨酸和酪氨酸-芳基C-糖苷杂化物。连续的酶法分析鉴定出合成的糖缀合物是新型PTP1B抑制剂，具有低微摩尔范围的抑制活性，并且比其他测试的同源PTP具有至少几倍的选择性。另外，发现葡糖基部分上的苄基对抑制PTP1B至关重要。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190228