2-phenyl-2-(2-propynyloxymethyl)-1,3-dioxalane | 76089-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-phenyl-2-(2-propynyloxymethyl)-1,3-dioxalane
• 英文别名: 2-phenyl-2-(prop-2-ynoxymethyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 76089-32-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: WXOJYHNLFZIHLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2-(2-propynyloxymethyl)-1,3-dioxalane 在 盐酸 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑催化的1，3-二酮与酮-亚乙烯基环丙烷的不对称环异构化：对映体富集的环状β-氨基醇的合成

  摘要：

  我们在这里报告了一种有效且原子经济的方法，该方法通过铑催化的1，3-二酮与酮-亚乙烯基环丙烷的不对称环异构化反应，合成对映体富集的环状β-氨基醇。反应通过裂解三元环的远端C-C键作为三碳合成子进行Rh-催化的乙烯基-亚乙烯基环丙烷的转化，从而可以生成一系列对映体富集的环状β-氨基醇在温和条件下以高收率和高ee值合成烯烃和1,3-二酮部分。衍生化包括官能化β的烯丙基化还进行了氨基醇和随后的RCM反应以及吡唑衍生物的制备。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001167
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-(prop-2-yn-1-yloxy)ethan-1-one 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到2-phenyl-2-(2-propynyloxymethyl)-1,3-dioxalane
  参考文献：
  名称：

  铑催化的1，3-二酮与酮-亚乙烯基环丙烷的不对称环异构化：对映体富集的环状β-氨基醇的合成

  摘要：

  我们在这里报告了一种有效且原子经济的方法，该方法通过铑催化的1，3-二酮与酮-亚乙烯基环丙烷的不对称环异构化反应，合成对映体富集的环状β-氨基醇。反应通过裂解三元环的远端C-C键作为三碳合成子进行Rh-催化的乙烯基-亚乙烯基环丙烷的转化，从而可以生成一系列对映体富集的环状β-氨基醇在温和条件下以高收率和高ee值合成烯烃和1,3-二酮部分。衍生化包括官能化β的烯丙基化还进行了氨基醇和随后的RCM反应以及吡唑衍生物的制备。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001167

文献信息

• Precatalyst‐Enabled Selectivity: Enantioselective NiH‐Catalyzed <i>anti</i> ‐Hydrometalative Cyclization of Alkynones to <i>Endo</i> ‐ and Heterocyclic Allylic Alcohols
  作者：Xiao‐Wen Zhang、Ming‐Hui Zhu、Hai‐Xiang Zeng、Qi‐Yang Li、Wen‐Bo Liu

  DOI：10.1002/anie.202110815

  日期：2021.12.20

  AbstractA highly enantioselective NiH‐catalyzed hydrocyclization of alkynones with unparalleled anti‐ and endocyclic selectivities is described. The choice of the precatalysts has significant influence in tuning the regio‐ and enantioselectivity. Using Ni(OTs)2/Phox as a precatalyst and (EtO)2MeSiH as a hydride source, an array of enantioenriched O‐, N‐, and S‐containing heterocyclic tertiary allylic alcohols are obtained in 24–81 % yields with 80:20–99:1 er. Mechanistic investigations and synthetic application are also carried out. This study represents an efficient access to a set of allylic alcohols that are unable to access by the state‐of‐the‐art coupling reactions.
• Skinnemoen,Kari; Undheim,Kjell, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1980, vol. 34, # 10, p. 295 - 298
  作者：Skinnemoen,Kari、Undheim,Kjell

  DOI：——

  日期：——
• SKINNEMOEN K.; UNDHEIN K., ACTA CHEM. SCAND., 1980, B 34, NO 4, 295-297
  作者：SKINNEMOEN K.、 UNDHEIN K.

  DOI：——

  日期：——