1-甲氧羰基-2-(4-羟基丁基)哌啶 | 112724-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 中文名称: 1-甲氧羰基-2-(4-羟基丁基)哌啶
• 英文名称: 1-methoxycarbonyl-2-(4-hydroxybutyl)piperidine
• 英文别名: Methyl 2-(4-hydroxybutyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 112724-39-7
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₃
• 分子量: 215.293
• InChiKey: YQMATSVGTHOVMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧羰基-2-(4-羟基丁基)哌啶 在 氢氧化钾 、 四溴化碳 、 一水合肼 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 八氢-4H-喹嗪
  参考文献：
  名称：

  炔基和烯基格氏试剂对 1-烷氧基羰基吡啶盐的高度区域选择性 α-加成及其在合成 1-氮杂双环烷烃和 (±)-Solenopsin A 中的应用

  摘要：

  各种炔基和烯基格氏试剂与 1-甲氧基羰基氯化吡啶的亲核加成以高度区域选择性的方式在 α-位发生，以专门产生 2-取代的 1-甲氧基羰基-1,2-二氢吡啶，而使用烷基格氏试剂，观察到缺乏区域选择性。这些结果可以用 HSAB 原理来解释。在 2-取代吡啶的情况下也保持了高 α-区域选择性，仅得到 2,6-二取代的 1,2-二氢吡啶，其可以立体选择性地转化为顺式和反式 2,6-二烷基化哌啶。1-甲氧羰基吡啶鎓盐的这些高度区域选择性的α-炔基化被用于合成1-氮杂双环烷烃和(±)-solenopsin A。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.215
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(4-(1-ethoxyethoxy)but-1-yn-1-yl)pyridine-1(2H)-carboxylate 在 rhodium on alumina Amberlyst H-15 、 氢气 作用下， 生成 1-甲氧羰基-2-(4-羟基丁基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  炔基和烯基格氏试剂对 1-烷氧基羰基吡啶盐的高度区域选择性 α-加成及其在合成 1-氮杂双环烷烃和 (±)-Solenopsin A 中的应用

  摘要：

  各种炔基和烯基格氏试剂与 1-甲氧基羰基氯化吡啶的亲核加成以高度区域选择性的方式在 α-位发生，以专门产生 2-取代的 1-甲氧基羰基-1,2-二氢吡啶，而使用烷基格氏试剂，观察到缺乏区域选择性。这些结果可以用 HSAB 原理来解释。在 2-取代吡啶的情况下也保持了高 α-区域选择性，仅得到 2,6-二取代的 1,2-二氢吡啶，其可以立体选择性地转化为顺式和反式 2,6-二烷基化哌啶。1-甲氧羰基吡啶鎓盐的这些高度区域选择性的α-炔基化被用于合成1-氮杂双环烷烃和(±)-solenopsin A。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.215