DL-(1,3/2,4,6)-4-bromo-6-bromomethyl-1,2,3-cyclohexanetriol | 73411-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: DL-(1,3/2,4,6)-4-bromo-6-bromomethyl-1,2,3-cyclohexanetriol
• CAS: 73411-00-4
• 化学式: C₇H₁₂Br₂O₃
• 分子量: 303.978
• InChiKey: MSASPBZAFLBDIB-OVHBTUCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.25
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-(1,3/2,4,6)-4-bromo-6-bromomethyl-1,2,3-cyclohexanetriol 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 DL-2,3-O-isopropylidene-(1,3/2,4,6)-4-bromo-6-bromomethyl-1,2,3-cyclohexanetriol 、 DL-1,2-O-isopropylidene-(1,3/2,4,6)-4-bromo-6-bromomethyl-1,2,3-cyclohexanetriol
  参考文献：
  名称：

  1-O-β-D-GLUCOPYRANOSYL-1L-(1,3,4/2,6)-4-AMINO-6-Hydroxymethyl-1,2,3-Cyclohexanetriol 的合成。关于抗生素的结构，有效霉素A

  摘要：

  合成了 1-O-β-D-吡喃葡萄糖基-1L-(1,3,4/2,6)-4-氨基-6-羟甲基-1,2,3-环己三醇 (12) 并发现与源自validamycin A的β-D-吡喃葡萄糖基-validamine。在本合成的基础上，将validamine部分被D-吡喃葡萄糖取代的位置修改为Cl。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.139
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-6-bromo-6-deoxy-5a-carba-β-DL-glucopyranosyl bromide 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到DL-(1,3/2,4,6)-4-bromo-6-bromomethyl-1,2,3-cyclohexanetriol
  参考文献：
  名称：

  Validamycins 的合成研究。二、1L-1-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)-(1,3,4/2,6)-4-氨基-6-羟甲基-1,2,3-环己三醇的合成

  摘要：

  标题β-D-吡喃葡萄糖苷是通过明确的途径合成的，发现与抗生素validamycin A衍生的β-D-glupyranosylvalidamine相同。validamycin A中validamine部分被D-吡喃葡萄糖取代的位置修改为C -1 基于目前的综合。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.499