(1S,3R,3aR,4R,4aS,7aR)-1,3-bis((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-3-methyl-3,3a,4,4a,5,6,7,7a-octahydro-1H-indeno[5,6-c]furan-4-carbaldehyde | 1313493-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (1S,3R,3aR,4R,4aS,7aR)-1,3-bis((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-3-methyl-3,3a,4,4a,5,6,7,7a-octahydro-1H-indeno[5,6-c]furan-4-carbaldehyde
• 英文别名: (1R,3S,4aR,7aS,8R,8aR)-1,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1-methyl-3,4a,5,6,7,7a,8,8a-octahydrocyclopenta[f][2]benzofuran-8-carbaldehyde
• CAS: 1313493-08-1
• 化学式: C₂₇H₅₀O₄Si₂
• 分子量: 494.863
• InChiKey: KEADNTGBIVCZML-CPUAHJQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.98
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,3aR,4R,4aS,7aR)-1,3-bis((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-3-methyl-3,3a,4,4a,5,6,7,7a-octahydro-1H-indeno[5,6-c]furan-4-carbaldehyde 在 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 甲基溴化镁 、 水 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 133.5h， 生成 [(1R,3S,7S,8R,9S,10R,12R)-8-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-10,15,15-trimethyl-11,14,16-trioxatetracyclo[7.7.0.01,12.03,7]hexadecan-10-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of the Core Structure of Leucosceptroids A–D

  摘要：

  The asymmetric synthesis of the core structure of leucosceptroids A-D has been achieved. The key steps of the synthesis includes the formation of the cis-2,5-disubstituted THF ring by TPAP catalytic oxidative cyclization followed by a highly diastereoselective intramolecular Diels-Alder reaction to fashion the fused tricyclic hydrindane ring system.

  DOI：

  10.1021/jo200899v
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-(1-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylbut-3-en-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丙基高钌酸铵 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 水 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 91.5h， 生成 (1S,3R,3aR,4R,4aS,7aR)-1,3-bis((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-3-methyl-3,3a,4,4a,5,6,7,7a-octahydro-1H-indeno[5,6-c]furan-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of the Core Structure of Leucosceptroids A–D

  摘要：

  The asymmetric synthesis of the core structure of leucosceptroids A-D has been achieved. The key steps of the synthesis includes the formation of the cis-2,5-disubstituted THF ring by TPAP catalytic oxidative cyclization followed by a highly diastereoselective intramolecular Diels-Alder reaction to fashion the fused tricyclic hydrindane ring system.

  DOI：

  10.1021/jo200899v

文献信息

• Asymmetric Synthesis of the Core Structure of Leucosceptroids A–D
  作者：Jun Xie、Yuelong Ma、David A Horne

  DOI：10.1021/jo200899v

  日期：2011.8.5

  The asymmetric synthesis of the core structure of leucosceptroids A-D has been achieved. The key steps of the synthesis includes the formation of the cis-2,5-disubstituted THF ring by TPAP catalytic oxidative cyclization followed by a highly diastereoselective intramolecular Diels-Alder reaction to fashion the fused tricyclic hydrindane ring system.