3-bromo-2-cinnamylquinoline | 1220528-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-2-cinnamylquinoline
• CAS: 1220528-24-4
• 化学式: C₁₈H₁₄BrN
• 分子量: 324.22
• InChiKey: IODNOFIWYDUWFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴喹啉 、 肉桂基氯 在 bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)magnesium-bis(lithium chloride) complex 、 zinc(II) chloride 、 copper(I) cyanide di(lithium chloride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以78%的产率得到3-bromo-2-cinnamylquinoline
  参考文献：
  名称：

  An efficient and mild ortho-zincation of aromatics and heterocycles by using TMP2Mg·2LiCl in the presence of ZnCl2

  摘要：

  A variety range of functionalized aryl and heteroaryl zinc reagents were efficiently generated by using TMP2Mg center dot 2LiCl (TMP = 2,2,6,6-tetramethylpiperamidyl) in the presence of ZnCl2. The subsequently functionalization gave after reaction with electrophiles the expected polyfunctionalized products in good yields. A detailed study concerned on the point how we found the protocol and how we optimized it was depicted. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.12.016