Benzyl-2,6-didesoxy-3-C-methyl-β-D-ribo-hexopyranosid | 108319-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzyl-2,6-didesoxy-3-C-methyl-β-D-ribo-hexopyranosid
• 英文别名: benzyl 2,6-dideoxy-3-C-methyl-β-D-ribo-hexopyranoside
• CAS: 108319-64-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: QLYKPCJZTWYBKI-ZRJCITRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Benzyl-4-O-benzoyl-2,6-didesoxy-β-D-arabino-hexopyranosid 在 重铬酸吡啶 、 3 A molecular sieve 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Benzyl-2,6-didesoxy-3-C-methyl-β-D-ribo-hexopyranosid
  参考文献：
  名称：

  新合成的金黄色葡萄球菌

  摘要：

  摘要三氟甲基磺酸银促进了4-O-苯甲酰基-2-溴-2,6-二脱氧-3-O-甲酰基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物（4）与依苯辛基4-O-苯甲酰基-2-溴的缩合反应-2，6-二脱氧-β-d-吡喃葡萄糖苷（5）产生二糖，其在酯裂解后得到3'，4'-二醇组分（13）。通过N-碘丁二酰亚胺介导的D-Mycaral单乙酸酯与（13）苄基O-（4- O-乙酰基2,6-二脱氧-2-碘3- C 3-甲基-α-d吡喃并呋喃糖基-（1）的缩合→3）-获得O -2,6-二脱氧-β-d-阿拉伯-己吡喃糖基-（1→3）-4-O-苯甲酰基-2,6-二脱氧-β-d-阿拉伯糖-己吡喃糖苷（14）具有完全的区域特异性和立体特异性[仅α-d-（1″→3′）-键]，但产量适中；可以将其转化为光神霉素的EDC-三糖的异构体。 ，是苄基4- O-苯甲酰基-2的甲基支化基团，6-二脱氧-β-d-赤型-己基吡喃糖苷-3-ulose仅具有很

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80139-8

文献信息

• Formation of aureolic acid oligodeoxy mono-, di-, and trisaccharides employing the dibromomethyl methyl ether reaction
  作者：Joachim Thiem、Bernhard Schöttmer

  DOI：10.1080/07328303.2017.1397682

  日期：2017.9.2

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT 2,3-Isopropylidene D-rhamnopyranoside 2 obtained from mannose was treated with dibromomethyl methyl ether to give 2,6-dideoxy-2-bromo-glucopyranosyl bromide 5. Correspondingly, the D-talo precursor 3 led to the epimeric galacto-pyranosyl bromide 4. Both glycopyranosyl bromides were glycosylated selectively to give exclusively β,1-3-linked glycopyranosides by silver triflate

  用二溴甲基甲基醚处理从甘露糖得到的2，3-异亚丙基D-鼠李吡喃糖苷2，得到2，6-二脱氧-2-溴-吡喃葡糖基溴化物5。相应地，D-talo前体3产生了异构半乳糖。 -吡喃基溴化物4.通过三氟甲磺酸银催化选择性地将两种吡喃葡萄糖基溴化物糖基化，以仅得到β，1-3连接的吡喃葡萄糖基化物。用mCPBA将3-exo-亚甲基组分环氧化，在还原性环氧乙烷打开后，得到3-C-甲基-β-D-核糖-己吡喃糖苷结构17。相应的堆积导致三糖结构21。亚甲基衍生物25，其环氧化成26和还原性开放，立体选择性地产生了全β-连接的甲基支链三糖27，代表了光神霉素EDC-三糖。
• Thiem, Joachim; Schoettmer, Bernhard, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 6, p. 591 - 592
  作者：Thiem, Joachim、Schoettmer, Bernhard

  DOI：——

  日期：——