ethyl-4-bromo-2-(2-bromoallyl)-2-phenyl-4-pentenoate | 945741-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl-4-bromo-2-(2-bromoallyl)-2-phenyl-4-pentenoate
• CAS: 945741-10-6
• 化学式: C₁₆H₁₈Br₂O₂
• 分子量: 402.126
• InChiKey: DMRKULSRFSUPAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-4-bromo-2-(2-bromoallyl)-2-phenyl-4-pentenoate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,6-dibromo-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-phenyl-1,6-heptadiene
  参考文献：
  名称：

  2,6-dilithio-1,6-heptadienes的分子内碳甲酸酯化：一项实验和理论研究。

  摘要：

  2,6-Dilithio-1,6-庚二烯3在锂双键的Et（2）O / N，N，N'，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）中经历分子内碳环化反应，得到1,2-双（lithiomethyl ）环戊烯5.这些二价阴离子与亲电试剂反应，得到许多1,2-双官能化的环戊烯衍生物7-10。实验研究了2，6-二硫代-1,6-庚二烯（3a）与2-lithio-1,6-庚二烯（14）相比的易碳化作用。在反应过程中进行了一系列从头算的分子轨道计算，并将其结果与相应的分子内碳双离键的碳原子化反应进行了比较。这项理论研究在过渡态中发现的Li-C相互作用为2，6-二硫代-1,6-庚二烯的环化反应提供了一个碳石化途径。

  DOI：

  10.1002/chem.200601863
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸乙酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 ethyl-4-bromo-2-(2-bromoallyl)-2-phenyl-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  2,6-dilithio-1,6-heptadienes的分子内碳甲酸酯化：一项实验和理论研究。

  摘要：

  2,6-Dilithio-1,6-庚二烯3在锂双键的Et（2）O / N，N，N'，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）中经历分子内碳环化反应，得到1,2-双（lithiomethyl ）环戊烯5.这些二价阴离子与亲电试剂反应，得到许多1,2-双官能化的环戊烯衍生物7-10。实验研究了2，6-二硫代-1,6-庚二烯（3a）与2-lithio-1,6-庚二烯（14）相比的易碳化作用。在反应过程中进行了一系列从头算的分子轨道计算，并将其结果与相应的分子内碳双离键的碳原子化反应进行了比较。这项理论研究在过渡态中发现的Li-C相互作用为2，6-二硫代-1,6-庚二烯的环化反应提供了一个碳石化途径。

  DOI：

  10.1002/chem.200601863