4-[(1R,2R,3aS,8bS)-2-Acetoxy-1-((E)-3-oxo-oct-1-enyl)-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-benzo[b]cyclopenta[d]furan-5-yl]-butyric acid methyl ester | 94076-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 4-[(1R,2R,3aS,8bS)-2-Acetoxy-1-((E)-3-oxo-oct-1-enyl)-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-benzo[b]cyclopenta[d]furan-5-yl]-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-[(1R,2R,3aS,8bS)-2-acetyloxy-1-[(E)-3-oxooct-1-enyl]-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran-5-yl]butanoate
• CAS: 94076-92-3
• 化学式: C₂₆H₃₄O₆
• 分子量: 442.552
• InChiKey: MDBVKZKYQDQPEQ-ORSOWTKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(1R,2R,3aS,8bS)-2-Acetoxy-1-((E)-3-oxo-oct-1-enyl)-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-benzo[b]cyclopenta[d]furan-5-yl]-butyric acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.67h， 生成 5,6,7-trinor-4,8-inter-m-phenylene PGI₂ methyl ester
  参考文献：
  名称：

  的合成5,6,7-三去甲-4,8-互米亚苯基PGI 2和贝前列素

  摘要：

  我们已经公开了一类新的稳定的PGI 2类似物，5,6,7-三去甲-4,8-互米亚苯基PGI 2具有苯基醚部分代替的烯醇-醚骨架在PGI 2。所述米亚苯基PGI 2及其衍生物（贝前列素）的合成经由二氢环戊二烯并[ b由]苯并呋喃衍生物作为关键中间体邻与格氏试剂和随后的铜催化的环化-选择性金属-卤素交换反应。通过立体选择性环氧化物形成或Prins反应引入ω侧链。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00020-4
• 作为产物：
  描述：

  4a,5a,10b-cis-4a,10c-trans-3-methyl-7,9-dibromo-1,4a,5,5a,10b,10c-hexahydrodioxino<5,4-a>cyclopentabenzofuran 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 环己氯化镁 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙酸乙酯 、 paraffin 、 苯 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 92.08h， 生成 4-[(1R,2R,3aS,8bS)-2-Acetoxy-1-((E)-3-oxo-oct-1-enyl)-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-benzo[b]cyclopenta[d]furan-5-yl]-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  的合成5,6,7-三去甲-4,8-互米亚苯基PGI 2和贝前列素

  摘要：

  我们已经公开了一类新的稳定的PGI 2类似物，5,6,7-三去甲-4,8-互米亚苯基PGI 2具有苯基醚部分代替的烯醇-醚骨架在PGI 2。所述米亚苯基PGI 2及其衍生物（贝前列素）的合成经由二氢环戊二烯并[ b由]苯并呋喃衍生物作为关键中间体邻与格氏试剂和随后的铜催化的环化-选择性金属-卤素交换反应。通过立体选择性环氧化物形成或Prins反应引入ω侧链。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00020-4

文献信息

• Synthesis of (+)-5,6,7-trinor-4,8-inter--phenylene PGI2
  作者：Nagase Hiroshi、Matsumoto Kazuhisa、Yoshiwara Hideo、Tajima Atsuko、Ohno Kiyotaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97657-3

  日期：1990.1