3-(benzyloxy)-1-ethyl-2-(hydroxymethyl)-6-methylpyridin-4(1H)-one | 1395786-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(benzyloxy)-1-ethyl-2-(hydroxymethyl)-6-methylpyridin-4(1H)-one
• 英文别名: 1-Ethyl-2-(hydroxymethyl)-6-methyl-3-phenylmethoxypyridin-4-one
• CAS: 1395786-88-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: XXOSVPCABJTEOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  51.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-1-ethyl-2-(hydroxymethyl)-6-methylpyridin-4(1H)-one 在 吡啶 、 hydrazine hydrate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 N-((1-ethyl-3-hydroxy-6-methyl-4-oxo-1,4-dihydropyridin-2-yl)methyl)-4-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新的 Pqs Quorum Sensing System Inhibitor 作为抗菌增效剂对抗多重耐药铜绿假单胞菌

  摘要：

  开发新的细菌生物膜抑制剂作为抗菌增效剂是解决铜绿假单胞菌耐药性的有效策略。本文合成并评价了一系列3-羟基-吡啶-4(1 H )-酮类化合物，鉴定出具有抑制绿脓素生成作用的化合物( 20p ) (IC 50 = 8.6 μM)和生物膜形成 (IC 50 = 4.5 μM)。机理研究证实，20p通过抑制pqsA的表达，阻断pqs来抑制细菌生物膜的形成群体感应系统喹诺酮类生物合成。此外，我们系统地研究了目前批准的 CF 抗生素（包括妥布霉素、环丙沙星和粘菌素 E）与20p组合的杀菌效果，显示出明显的抗菌协同作用，以克服多重耐药铜绿假单胞菌生物膜中的抗生素耐药性。结果表明，化合物20p可能在未来用作治疗铜绿假单胞菌感染的潜在新型抗菌增效剂候选物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01781
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-3-hydroxy-6-methyl-pyran-4(1H)-one 在 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 3-(benzyloxy)-1-ethyl-2-(hydroxymethyl)-6-methylpyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Prediction of 3-hydroxypyridin-4-one (HPO) log K1 values for Fe(iii)

  摘要：

  为了帮助设计用于治疗的三羟基吡啶-4-酮（HPOs）作为Fe3+螯合剂，开发了一种新方法，利用量子力学（QM）计算预测化合物的铁结合亲和力（更具体地说，是它们的log K1值）。报告/测量的HPO log K1值通过与相应化合物配位基团pKa值和的总和的相关性得到验证。使用已知log K1值的十一种HPO作为训练集，通过采用B3LYP/6-31+G(d)/CPCM模型化学（以Bondi半径和水作为溶剂）进行QM计算，显示可以获得可靠的预测。使用这种方法，观察到的训练集化合物的log K1值与预测值紧密匹配，观察值与预测值之间的相关性为r2 = 0.9。随后，使用该方法对42种已知log K1值的HPO的预测值在±0.32 log单位内是准确的。为了进一步研究该方法的预测能力，合成了四种新型HPO，并对其log K1值进行了实验测定。将这些预测的log K1值与测量值进行比较，得到的绝对偏差为0.22（13.87对14.09）、0.02（14.31对14.29）、0.12（14.62对14.50）和0.13（15.04对15.17）。此处报告的预测方法是首个在没有pKa值的情况下预测铁螯合剂绝对log K1值的方法。

  DOI：

  10.1039/c2dt31254a