3-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)quinoline | 1330767-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)quinoline
• 英文别名: 3-(3-Methylimidazol-4-yl)quinoline
• CAS: 1330767-28-6
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• 分子量: 209.25
• InChiKey: QAOAKABUYYYVGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 3-溴喹啉 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三环己基膦 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到3-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化杂芳族化合物的直接芳基化：利用可控的微波加热改善条件

  摘要：

  描述了一种通用且快速的微波辅助方法，用于芳基溴化物和杂芳基溴化物的钯催化的杂环直接芳基化。这种新颖的方案具有较短的偶联时间（10-60分钟）和较低的催化剂负载量（1摩尔％），并且可以成功地使以前没有反应性的杂环底物芳基化。

  DOI：

  10.1021/jo201516v

文献信息

• 4,5‐Dihydro‐imidazol‐2‐ylidene‐linked palladium complexes as catalysts for the direct CH bond arylation of azoles
  作者：Murat Kaloğlu、Namık Özdemir、İsmail Özdemir

  DOI：10.1002/aoc.6551

  日期：——

  In most of previous studies catalyzed by such complexes, unsaturated ring carbene ligands such as benzo[d]imidazol-2-ylidene and imidazol-2-ylidene were used. However, the use of saturated ring carbene ligands such as 4,5-dihydro-imidazol-2-ylidene has been highly limited. Therefore, in this study, four novel 4,5-dihydro-1H-imidazolium salts were synthesized as saturated ring carbene precursors. Then

  近年来，带有N-杂环卡宾（NHC）配体的PEPPSI型钯配合物通常被用作杂芳族化合物直接芳基化的有效催化剂。在此类配合物催化的大多数先前研究中，使用不饱和环卡宾配体，例如苯并[d]咪唑-2-亚基和咪唑-2-亚基。然而，饱和环卡宾配体如4,5-二氢-咪唑-2-亚基的使用受到高度限制。因此，在本研究中，合成了四种新型4,5-二氢-1H-咪唑鎓盐作为饱和环卡宾前体。然后，制备了四种具有 4,5-二氢-咪唑-2-亚基配体的新型 PEPPSI 型钯配合物，具有良好的空气和湿度稳定性。所有合成的卡宾前体和钯配合物均通过不同的光谱和分析技术进行了结构表征。通过单晶 X 射线衍射对两种钯配合物进行了进一步的结构表征。接下来，在 1 mol% 催化剂负载量的存在下，在 120°C 下，在唑类（例如 4,5-二甲基噻唑和 1-甲基-1 H-咪唑）与（杂）芳基卤化物的直接芳基化中测试了钯配合物。结果表明，这些新型钯配合物是有效的催化剂。
• Palladium(II) Complexes of N-Heterocyclic Carbene Amidates Derived from Chalcogenated Acetamide-Functionalized 1<i>H</i>-Benzimidazolium Salts: Recyclable Catalyst for Regioselective Arylation of Imidazoles under Aerobic Conditions
  作者：Renu Bhaskar、Alpesh K. Sharma、Ajai K. Singh

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00246

  日期：2018.8.27

  [1-(CH2C(O)NH(CH2)2S/SePh)-3-R-C7H5N2]+ X̅ (L1–L4; R = Me, CH2Ph; X = Br, I) to C,N̅,S/Se ligands were synthesized by reaction of 1H-benzimidazole with 2-bromo-N-(2-phenylthio/seleno)ethyl)acetamide (A1/A2), followed by treatment with methyl/benzyl bromide/iodide. The reaction of L1–L4 with Ag2O followed by treatment with [Pd(CH3CN)2Cl2] resulted in complexes [Pd(C,N̅,E)Cl] (C1–C4), where the C,N–,E pincer

  所述chalcogenated乙酰胺官能化的1个ħ -benzimidazolium盐前体[1-（CH 2 C（O）NH（CH 2）2 S / SEPH）-3- RC 7 ħ 5 Ñ 2 ] + X ̅（L1 - L4 ; R ＝ Me，CH 2 Ph； X ＝ Br，I）至C，N̅，S / SE配体通过1 H-苯并咪唑与2-溴-N -（-（2-苯硫基/硒代）乙基）乙酰胺（A1 / A2），然后用甲基/苄基溴/碘化物处理。L1 – L4的反应用Ag 2 O进行处理，然后用[Pd（CH 3 CN）2 Cl 2 ]处理，生成复合物[Pd（C，N̅，E）Cl]（C1 - C4），其中C，N –，E钳制配体源自L1-L4。L1 - L4和C1 - C4通过元素分析，HR-MS和1 H，13 C 1 H}和77 SE 1 H} NMR光谱进行了表征。L2和C1 - C3的单晶结构通过X射线衍
• Developing Bis(imino)acenaphthene-Supported <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Palladium Precatalysts for Direct Arylation of Azoles
  作者：Li-Qun Hu、Rong-Li Deng、Yan-Fen Li、Cui-Jin Zeng、Dong-Sheng Shen、Feng-Shou Liu

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00784

  日期：2018.1.22

  On the basis of the strategy of developing highly efficient protocol for Pd-catalyzed cross-coupling reactions, a series of bulky bis(imino)acenaphthene (BIAN)-supported Pd-PEPPSI complexes were synthesized, characterized, and applied in direct arylation of azoles. The effect of backbone and N-moieties on NHCs was evaluated, and the reaction conditions were optimized. It was found that the bulky Pd-PEPPSI complexes could be successfully employed in cross-coupling of (hetero)aryl bromides with azoles at a low palladium loading of 0.5-0.05 mol % under aerobic conditions, demonstrating the ease of manipulation without glovebox and handling of solvents.