ethyl 3,6-dihydro-5-hydroxy-8-methyl-6-phenylsulphonylpyrrolo<3,2-e>indole-1-carboxylate | 91534-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3,6-dihydro-5-hydroxy-8-methyl-6-phenylsulphonylpyrrolo<3,2-e>indole-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3,6-dihydro-5-hydroxy-8-methyl-6-(phenylsulfonyl)benzo<1,2-b:4,3-b'>dipyrrole-1-carboxylate；ethyl 3-(benzenesulfonyl)-4-hydroxy-1-methyl-6H-pyrrolo[3,2-e]indole-8-carboxylate
• CAS: 91534-32-6
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₅S
• 分子量: 398.439
• InChiKey: HMFBPTXPUXOBPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  101.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,6-dihydro-5-hydroxy-8-methyl-6-phenylsulphonylpyrrolo<3,2-e>indole-1-carboxylate 在 三乙基硅烷 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 生成 ethyl 3-acetyl-1,2,3,6-tetrahydro-5-hydroxy-8-methyl-6-phenylsulphonylpyrrolo<3,2-e>indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药CC-1065的合成研究。环丙吡咯并吲哚部分的合成

  摘要：

  使用区域选择性曼尼希反应，将3,3'-联吡咯（4）转化为酰氯（10），再将其转化为三环酚（11）；使用三乙基硅烷在三氟乙酸中选择性还原（11）得到（12），通过进一步还原将其转化为（14），通过分子间的Mitsunobo反应得到环丙吡咯并吲哚（17）。

  DOI：

  10.1039/c39840000389
• 作为产物：
  描述：

  1-azido-2-(5'-benzyloxy-2'-bromophenyl)propan-2-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 3,6-dihydro-5-hydroxy-8-methyl-6-phenylsulphonylpyrrolo<3,2-e>indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成抗癌剂CC-1065的左手单元

  摘要：

  所述cyclopropapyrroloindole（3），抗肿瘤剂CC-1065（的左侧单元1），已经从3-羟基苯乙酮通过其通过乙烯基叠氮化物的热分解同时涉及吡咯环的结构的合成路线合成。

  DOI：

  10.1039/c39860001062

文献信息

• Studies on the synthesis of the antitumor agent CC-1065. Synthesis of the unprotected cyclopropapyrroloindole A portion using the 3,3'-bipyrrole strategy
  作者：Philip Magnus、Timothy Gallagher、James Schultz、Yat Sun Or、T. P. Ananthanarayan

  DOI：10.1021/ja00243a025

  日期：1987.4
• Bolton, Richard E.; Moody, Christopher J.; Pass, Martin, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2491 - 2500
  作者：Bolton, Richard E.、Moody, Christopher J.、Pass, Martin、Rees, Charles W.、Tojo, Gabriel

  DOI：——

  日期：——
• MAGNUS, PH.;GALLAGHER, T., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 6, 389-390
  作者：MAGNUS, PH.、GALLAGHER, T.

  DOI：——

  日期：——
• BOLTON, RICHARD E.;MOODY, CHRISTOPHER J.;PASS, MARTIN;REES, CHARLES W.;TO+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT I,(1988) N 8, C. 2491-2499
  作者：BOLTON, RICHARD E.、MOODY, CHRISTOPHER J.、PASS, MARTIN、REES, CHARLES W.、TO+

  DOI：——

  日期：——