ethyl 3-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside | 160243-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-2-ethylsulfanyl-6-methyl-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-4-yl] acetate
• CAS: 160243-28-7
• 化学式: C₂₄H₃₀O₅S
• 分子量: 430.565
• InChiKey: LEVPJHZYAKLTRV-JYZZCPHSSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.878±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.179±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 3-bromopropyl 3-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  直链醇的岩藻糖基化：影响糖基化立体化学的参数的研究

  摘要：

  L-岩藻糖是许多糖缀合物的组成部分，通常在参与生物功能的表位中起关键作用。这些化合物的化学合成对于产生足够的材料来探索其生物活性的分子细节是必要的。在这种情况下，开发实用的立体选择性 AE-岩藻糖基化反应至关重要。这里描述了线性醇 9-16 与 L-岩藻糖 (1) 和一系列 2-苄基保护的吡喃岩藻糖基供体 3-8 的岩藻糖基化的几种程序，以及影响糖基化立体化学的参数，如保护基团、催化剂, 和溶剂的介电常数。尽管经常报道与糖基受体的岩藻糖基化反应具有高 AE 选择性，但这里从未观察到完全的 AE 选择性，使用线性

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200101)2001:1<193::aid-ejoc193>3.0.co;2-s
• 作为产物：
  描述：

  乙基 6-脱氧-1-硫代-beta-L-吡喃半乳糖苷 2,3,4-三乙酸酯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl 3-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  重组血型A和B糖基转移酶的修饰受体的合成和酶促评估。

  摘要：

  二糖α-L-Fucp-（1-> 2）-β-D-Galp-（1-> O）-辛基（1）是人血A和B组糖基转移酶的受体。化学合成了1的七个类似物，其中包含Fuc残基的脱氧，甲氧基和阿拉伯糖基修饰，并在放射性酶分析中进行了动力学评估。两种酶都耐受岩藻糖残基上3'-OH的修饰。发现2'-OH是这些酶识别受体的关键。阿拉伯糖衍生物被A转移酶（Km为200 microM）识别为受体，但未被B转移酶识别，并且是第一个能够区分两种酶活性的合成受体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00003-3

文献信息

• Expedient Synthesis of the Pentasaccharide Repeating Unit of the Polysaccharide O-Antigen of <i>Escherichia coli</i> O11
  作者：Anshupriya Si、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1002/open.201500129

  日期：2016.2

  A convergent [3+2] block synthetic strategy was developed for the synthesis of the pentasaccharide repeating unit of the cell wall O‐antigen of Escherichia coli O11 strain in excellent yield in a minimum number of steps. Several suitably functionalized thioglycoside derivatives were used as glycosyl donors during the synthesis of the target compound. A thioglycoside was the glycosyl donor used to couple

  已开发出收敛的[3 + 2]块合成策略，以最少的步骤以极高的产率合成了大肠杆菌O11菌株细胞壁O-抗原的五糖重复单元。在目标化合物的合成过程中，将几种适当官能化的硫代糖苷衍生物用作糖基供体。硫代糖苷是利用其反应性谱的差异以高度立体选择性的方式与另一种硫代糖苷衍生物偶合的糖基供体。的组合Ñ碘琥珀酰亚胺（NIS）和支承在硅胶上的高氯酸（的HClO 4 -SiO 2）被用作所有立体选择性糖基化反应亲硫的糖基化活化剂体系。盐酸4 -SiO 2用作用户友好的固体酸催化剂。在所有糖基化步骤中收率都很高，立体选择性很高。可以将合成的五糖与适当的蛋白质偶联，以提供用于免疫化学研究的糖缀合物衍生物。
• Concise synthesis of the pyruvic acid acetal containing pentasaccharide repeating unit of the cell wall O-antigen of Escherichia coli O156
  作者：Anshupriya Si、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1039/c7ra07567g

  日期：——

  An elegant convergent synthetic strategy has been developed for the preparation of the 4,6-O-(R)-pyruvate acetal containing pentasaccharide repeating unit of the cell wall O-antigen of Escherichia coli O156 using stereoselective [2 + 3] block glycosylation. Stereoselective 1,2-cis glycosylation of the judiciously functionalized monosaccharide intermediates led to the formation of the desired pentasaccharide

  已经开发出一种优雅的收敛合成策略，该方法使用立体选择性[2 + 3]嵌段糖基化反应制备了大肠杆菌O156细胞壁O-抗原的五糖重复单元的4,6 - O-（R）-丙酮酸缩醛。明智地官能化的单糖中间体的立体选择性1，2-顺式糖基化导致以令人满意的产率形成所需的五糖。