| 1389323-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• CAS: 1389323-90-3
• 化学式: C₂₂H₂₄N₆O₆
• 分子量: 468.469
• InChiKey: QLEYZPKXPFFCHY-DXEZIKHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  129.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 甲醇 、 甲酸 、 (S,S)-N-(对甲苯磺酰)-1,2-二苯乙烷二胺(对异丙基苯)氯化钌(II) 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 水 、 sodium formate 、 lead(IV) tetraacetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 105.67h， 生成 (10R,11S,12S,13R,14R)-4-amino-10-(4-chlorophenyl)-7,8,11,12,13,14-hexahydro-10H-11,14-epoxy[1,9]dioxa[3]azacycloundecino[3,2-e]purine-12,13-diol
  参考文献：
  名称：

  具有 PRMT5 抑制活性的 9 元和 10 元环核苷的设计和合成

  摘要：

  由于高跨环应变，特别是对于 9 元和 10 元环，中型环的合成具有挑战性。在这里，我们报告了前所未有的 9 元和 10 元嘌呤 8,5'-环核苷作为第一个环核苷 PRMT5 抑制剂的设计和合成。PRMT5:MEP50 与合成的 9 元环核苷1复合的共晶结构揭示了其在 PRMT5 的 SAM 结合口袋中的结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116820
• 作为产物：
  描述：

  N6-苯甲酰基-2',3'-O-异丙亚基腺苷 在 sodium chlorite 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有 PRMT5 抑制活性的 9 元和 10 元环核苷的设计和合成

  摘要：

  由于高跨环应变，特别是对于 9 元和 10 元环，中型环的合成具有挑战性。在这里，我们报告了前所未有的 9 元和 10 元嘌呤 8,5'-环核苷作为第一个环核苷 PRMT5 抑制剂的设计和合成。PRMT5:MEP50 与合成的 9 元环核苷1复合的共晶结构揭示了其在 PRMT5 的 SAM 结合口袋中的结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116820

文献信息

• Preparation of Both C5′ Epimers of 5′-<i>C</i>-Methyladenosine: Reagent Control Trumps Substrate Control
  作者：Cavan M. Bligh、Luigi Anzalone、Young Chun Jung、Yuegang Zhang、William A. Nugent

  DOI：10.1021/jo500089t

  日期：2014.4.4

  Adenosine-derived ketone 5 was subjected to Noyori asymmetric transfer hydrogenation (ATH) using aqueous sodium formate as a stoichiometric reductant. Despite the well-known sensitivity of ATH to stereoelectronic effects from a contiguous stereogenic center, the 5' stereochemistry was overwhelmingly controlled by the chirality of the catalyst. Both the (5'S,4'R) and the (5'R,4'R) diastereomers could be prepared selectively in good yields. An efficient three-step route that provides ketone 5 in 75% overall yield was developed.