(1R,3aS,4R,7aR)-1-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-7a-methyl-octahydro-indene-4-carbaldehyde | 86728-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3aS,4R,7aR)-1-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-7a-methyl-octahydro-indene-4-carbaldehyde
• 英文别名: (1R,3aS,4R,7aR)-7a-methyl-1-((R)-6-methylheptan-2-yl)octahydro-1H-indene-4-carbaldehyde
• CAS: 86728-14-5
• 化学式: C₁₉H₃₄O
• 分子量: 278.478
• InChiKey: QIWRYVWUTIINJO-MTHXSQLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aS,4R,7aR)-1-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-7a-methyl-octahydro-indene-4-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以94%的产率得到8α-hydroxymethyl-des-AB-cholestane
  参考文献：
  名称：

  含有修饰的A环和Seco-B环作为刺猬蛋白通路抑制剂的维生素D3类似物

  摘要：

  刺猬（Hh）信号传导途径是一种发育信号传导途径，已被认为是多种人类恶性肿瘤中抗癌药物开发的靶标。几个天然和合成的维生素基于d-开环-steroids已被鉴定为与化学治疗潜在的Hh信号传导的有效抑制剂。其中包括先前表征的类似物4，其中包含维生素D3（VD3）的北部CD环/侧链区域，该区域通过酯键与芳香族A环模拟物相连。为了进一步探讨此类基于VD3的Hh途径抑制剂的结构活性关系，我们设计，合成和评估了一系列修饰酯连接基的长度，组成和立体化学方向的化合物。这些研究确定了含有胺连接基和掺入对苯酚的芳香族A环的化合物54和55，它们是对Hh途径具有增强效力的新的先导化合物（IC 50值分别为0.40和0.32μM）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.01.049
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到(1R,3aS,4R,7aR)-1-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-7a-methyl-octahydro-indene-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  第三代维生素D3类似物作为刺猬信号抑制剂的合成与评价

  摘要：

  刺猬（Hh）途径是一种发展途径，具有治疗潜力，可作为多种癌症的靶标。近年来，几种基于维生素D的化合物已被确定为Hh信号的有效抑制剂。这些类似物包含耦合到通过修饰的维生素D3的CD环侧链的芳族双酚A型环模拟物开环-B区域。为了继续对此类Hh途径抑制剂的结构活性关系研究，设计并合成了多个系列的基于维生素D的类似物，这些类似物包含基于胺的Seco -B系链和/或在C-25上掺入了羟基部分。这些化合物在多种细胞系对它们的抗-HH活性进行了评价，我们鉴定类似物16，21，22种有效的基于维生素D的Hh抑制剂（IC 50值为110–340 nM）。我们还在敲除细胞系中进行了一系列的作用机理研究，以进一步探索这些类似物是否通过已知的Hh途径成分或维生素D受体抑制Hh途径。虽然介导这些作用的特定细胞靶标仍然难以捉摸，但我们的研究表明，多个细胞靶标可能介导了该支架的抗Hh活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.11.028

文献信息

• Lythgoe; Roberts, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, vol. 4, p. 892 - 896
  作者：Lythgoe、Roberts

  DOI：——

  日期：——