3-(2,4,6-trimethylphenyl)cyclobuten-1-one | 1383658-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2,4,6-trimethylphenyl)cyclobuten-1-one
• 英文别名: 3-mesitylcyclobut-2-en-1-one
• CAS: 1383658-32-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: QMAKSJVJFODDSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4,6-trimethylphenyl)cyclobuten-1-one 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 三(4-氯苯基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(4-(4-fluorophenyl)but-1-en-3-yn-2-yl)-1,3,5-trimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  环丁烯酮 N-甲苯磺酰腙与有机卤化物的交叉偶联：通过应变烯丙基钯中间体获得共轭烯炔和烯丙烯

  摘要：

  公开了钯催化的环丁烯酮N-甲苯磺酰腙与有机卤化物的交叉偶联反应。该协议涉及通过钯卡宾迁移插入从现成的起始材料生成应变烯丙基钯中间体，该中间体经历电环开环和β-氢化物消除以生产共轭烯和烯丙基。广泛的底物范围、优良的产量和可调的产品多样性使该协议在有机合成中具有潜在的用途。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03919
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三级甲基苯乙炔 在 锌铜偶 、 四甲基乙二胺 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 19.92h， 生成 3-(2,4,6-trimethylphenyl)cyclobuten-1-one
  参考文献：
  名称：

  [4+3]-亚硫亚胺与环丁烯酮的环加成反应：获得苯并氮杂

  摘要：

  描述了N-芳基硫亚胺与环丁烯酮的无催化剂 [4+3] -环加成反应，为在温和反应下合成 1,5-二氢-2 H-苯并 [ b ]azepin-2-ones提供了一个简单的方案状况。该反应具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并且不需要催化剂或添加剂。此外，以N-吡啶基硫亚胺为底物，还制备了一系列吡啶并氮杂酮类化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03413

文献信息

• Efficient Approach to 1,2-Diazepines via Formal Diazomethylene Insertion into the C–C bond of Cyclobutenones
  作者：Kenji Sugimoto、Rie Hayashi、Hideo Nemoto、Naoki Toyooka、Yuji Matsuya

  DOI：10.1021/ol301474g

  日期：2012.7.6

  Efficient monocyclic 1,2-diazepine formation via a tandem electrocyclization reaction of cyclobutenones with lithiodiazoacetate is demonstrated. The reaction proceeds through an oxy anion-accelerated 4 pi-ring opening of cyclobutene followed by an 8 pi-ring closure of the resultant oxy anion-substituted diazo-diene under mild conditions to furnish a 1,2-diazepine via formal diazomethylene insertion into the C-C bond of cyclobutenone.