(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-((2,5-dimethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromen-6-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 1135536-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-((2,5-dimethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromen-6-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• CAS: 1135536-78-5
• 化学式: C₄₅H₆₆O₁₁
• 分子量: 783.012
• InChiKey: RSSFMCHUWJJKLX-VUAWVMFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.13
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  132.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  vitamin K₁ chromanol 、 β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 三氟化硼乙醚 、 3-butyl-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-((2,5-dimethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromen-6-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  Combination of ionic liquid [bmim]PF6 with boron trifluoride etherate as an efficient catalytic system for the glycosylation of α-tocopherol and naphthotocopherol

  摘要：

  使用离子液体[bmim]PF6与氟化硼醚化物的组合作为催化剂，在α-生育酚和维生素K1（萘生育酚）的糖甙化反应中，当使用β-乙酰化D-葡萄糖的β-异构体时，我们获得了高产率的β-糖苷。此外，通常不活跃的乙酰化D-葡萄糖和D-半乳糖的α-异构体也参与了这一反应。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0396-2