16-deoxybarringtogenol | 24399-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 16-deoxybarringtogenol
• 英文别名: 16-Desoxybarringtogenol；16-Desoxy-barringtogenol C; 3β,21β,22α,28-Tetrahydroxy-Δ¹²-oleanen；16-Desoxy-barrinytogenol-C；saniculagenin C；(3R,4R,4aR,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-4a-(hydroxymethyl)-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-3,4,10-triol
• CAS: 24399-62-0
• 化学式: C₃₀H₅₀O₄
• 分子量: 474.725
• InChiKey: BIYKZVKORGTONM-GSNFRQHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-deoxybarringtogenol 生成 Acetic acid (3R,4R,4aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aS,12bR)-3,10-diacetoxy-4a-acetoxymethyl-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b-octadecahydro-picen-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Mahato,S.B.; Dutta,N.L., Indian Journal of Chemistry, 1974, vol. 12, p. 888

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methylacevogenat 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 16-deoxybarringtogenol
  参考文献：
  名称：

  肿瘤抑制剂。LXII。acerotin和acerocin的结构，来自Acer negundo的抑癌皂苷的新型三萜酯糖苷配基。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00813a028

文献信息

• A new angeloylated triterpenoid saponin from the husks of Xanthoceras sorbifolia Bunge
  作者：Hongwei Fu、Ying Guo、Wei Li、Deqiang Dou、Tingguo Kang、Kazuo Koike

  DOI：10.1007/s11418-009-0359-z

  日期：2010.1

  A new angeloylated oleanane-type triterpenoid saponin, sorbifoliaside (1), and a known saponin, xanifolia O54, were isolated from the husks of Xanthoceras sorbifolia Bunge. Their chemical structures were elucidated on the basis of various spectroscopic analyses coupled with chemical degradation. To our knowledge, compound 1 is the first example of a naturally occurring triterpenoid saponin with an angeloyl group at C-2 of the sugar moiety.

  从 Xanthoceras sorbifolia Bunge 的外皮中分离出了一种新的天使酰基齐墩果烷型三萜类皂甙--sorbifoliaside (1)，以及一种已知的皂甙--xanifolia O54。根据各种光谱分析和化学降解，阐明了它们的化学结构。据我们所知，化合物 1 是第一个在糖分子的 C-2 上带有天使酰基的天然三萜类皂甙。