8-iodoquinoline-2-carbaldehyde | 1165569-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-iodoquinoline-2-carbaldehyde
• CAS: 1165569-19-6
• 化学式: C₁₀H₆INO
• 分子量: 283.068
• InChiKey: IUNLBUNATDWZGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-iodoquinoline-2-carbaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 水 、 copper diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 mercury dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.34h， 生成 N-(2-(2-(2-formylquinolin-8-yl)acetyl)phenyl)heptanamide
  参考文献：
  名称：

  Hg（II）捕获的大环化合物证明的不对称tolan的加速水合作用及其作为Hg（II）选择性指示剂的应用

  摘要：

  Hg（II）介导的不对称喹啉型tolan的水合反应进行了研究。观察到的tolans的加速反应依赖于tolans的其他结合基序，如...

  DOI：

  10.1039/c6cc06012a
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-2-甲基喹啉 在 selenium(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-iodoquinoline-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由喹啉笼状乙酸酯部分构建的八极嵌合化合物：生物分子2光子解笼的新方法†

  摘要：

  本研究描述了嵌合结构的合成和研究，其中将6喹啉和8喹啉笼罩单元集成在多极系统中，以产生用于双光子解笼的“杂化”分子结构。与常见的笼养组相比，这些系统被证明在NIR区域表现出惊人的增强（对于八极衍生物最大大于2个数量级）的双光子吸收响应。而四极化合物显示了最低的双光子解笼锁的横截面（δ Û），八极嵌合衍生物显示一阶大δ ü比它们的偶极类似物值。这为设计用于生物分子的双光子开封的有效八极型衍生物设计开辟了一条有希望的途径。

  DOI：

  10.1039/c3nj00833a

文献信息

• The deprotonative metalation of [1,2,3]triazolo[1,5-a]quinoline. Synthesis of 8-haloquinolin-2-carboxaldehydes
  作者：Rafael Ballesteros-Garrido、Frédéric R. Leroux、Rafael Ballesteros、Belén Abarca、Françoise Colobert

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.058

  日期：2009.5

  New highly functionalized triazoloquinolines were synthesized by applying polar organometallic methods. Double metalation and functionalization provided 3,9-dihalogenated triazoloquinolines. Ring opening of the triazole with loss of nitrogen has been performed for the first time with 3,9-dihalogenated triazoloquinolines allowing the access toward 8-haloquinolin-2-carboxaldehydes under oxidant-free conditions. This approach demonstrates that the triazole ring can be used as protecting group of 2-quinolinecarboxaldehydes, activating the C9-position for lithiation and functionalization by triazole ring opening. 8-Haloquinoline-2-carbaldehydes become in this way readily available. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.