(3R,4S,5E)-3,4-dimethoxy-6-methylocta-5,7-dien-2-one | 107291-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S,5E)-3,4-dimethoxy-6-methylocta-5,7-dien-2-one
• CAS: 107291-21-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: GNUJXSTVJVQGIV-IJUHFESZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5E)-3,4-dimethoxy-6-methylocta-5,7-dien-2-one 在 盐酸 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (+)-(2S)-2-<(1S,2S)-4-methyl-1,2-dimethoxy-3(E),5-hexadienyl>-2-methyl-2,3,4,5-tetrahydrofuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approach to (-)-quassimarin based on intramolecular Diels-Alder strategy

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00235a011
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2R,3R)-diethyl di-O-methyltartrate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氨 、 苯 为溶剂， 生成 (3R,4S,5E)-3,4-dimethoxy-6-methylocta-5,7-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  对抗肿瘤类quasinoids的综合研究。2.通过分子内Diels-Alder反应的手性方法制备喹卡西林

  摘要：

  通过内选择性分子内Diels-Alder反应，由L-（+）-酒石酸二乙酯以旋光形式合成了用于Quassimarin的三环合成子（9h）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84253-7

文献信息

• SHISHIDO, KOZO;TAKAHASHI, KAZUYUKI;FUKUMOTO, KEIICHIRO;KAMETANI, TETSUJI;+, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 26, 5704-5714
  作者：SHISHIDO, KOZO、TAKAHASHI, KAZUYUKI、FUKUMOTO, KEIICHIRO、KAMETANI, TETSUJI、+

  DOI：——

  日期：——