furan-2-carboxylic acid (7-bromo-2,3-dimethoxy-quinoxalin-5-ylmethyl)-amide | 188699-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: furan-2-carboxylic acid (7-bromo-2,3-dimethoxy-quinoxalin-5-ylmethyl)-amide
• 英文别名: N-[(7-bromo-2,3-dimethoxyquinoxalin-5-yl)methyl]furan-2-carboxamide
• CAS: 188699-26-5
• 化学式: C₁₆H₁₄BrN₃O₄
• 分子量: 392.209
• InChiKey: YKVIPBAQYCLUQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  furan-2-carboxylic acid (7-bromo-2,3-dimethoxy-quinoxalin-5-ylmethyl)-amide 在 乙醚 作用下， 以 solution 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 furan-2-carboxylic acid (7-bromo-2,3-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoxalin-5-ylmethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  2,3-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-quinoxalinyl derivatives

  摘要：

  公式（I）的2,3-二氧代-1,2,3,4-四氢喹啉衍生物，其中R.sub.1和R.sub.2中的一个是R.sub.5基团，另一个是以下式子的基团：--CH（R.sub.6）-alk-R.sub.7（Ia），--alk--CH（R.sub.6-R.sub.7（Ib），--alk--N（R.sub.8）-X-R.sub.7（Ic），--alk--N.sup. +（R.sub.8）（R.sup.9）-X-R.sub.7 A.sup.-（Id），--alk--O-X-R.sub.7（Ie）或--alk--S-X-R.sub.7（If），其中R.sub.3，R.sub.4和R.sub.5分别独立地为氢，低碳基，卤素，三氟甲基，氰基或硝基，R.sub.6为未取代或低碳基化和/或低脂肪酰化氨基，R.sub.7为氢；一种脂肪族，环脂族或杂环脂族基团；氰基；由碳酸或碳酸半酯或半酰胺，硫酸或脂肪族或芳香族磺酸或磷酸或膦酸酯衍生的酰基；未取代或取代的脂肪族，芳基或杂环芳基的氨基，或芳香族或杂芳族基团，R.sub.8为氢；一种脂肪族或芳香族基团；或由脂肪族或芳香族羧酸或脂肪族或芳香族碳酸半酯衍生的酰基，或R.sub.7和R.sub.8与X和结合R.sub.8和X的氮原子一起形成未取代或取代的单环或双环氮杂环烷基，氧杂环丙基，硫杂环烷基或可选氧化的硫杂环烷基基团，通过氮原子键合，或未取代或取代的，可选部分氢化的芳基或杂芳基基团，R.sub.9为脂肪族或芳香族基团，或R.sub.7、R.sub.8和R.sub.9与X和结合R.sub.8、R.sub.9和X的氮原子一起形成通过季铵氮原子键合的未取代或取代的杂芳基基团，其中A.sup.-是质子酸的阴离子，alk是低碳烷基，X（除非它与R.sub.7和R.sub.8以及结合R.sub.8和X的氮原子或与结合R.sub.8、R.sub.9和X的氮原子一起形成上述环系之一的一部分）是二价的脂肪族，环脂族或芳香族基团或直接键，其药学上可接受的盐可用于制备用于治疗对AMPA，卡因酸和/或甘氨酸受体的NMDA受体的结合位点阻断有反应的病理条件的药物。

  公开号：

  US06080743A1
• 作为产物：
  描述：

  5-azidomethyl-7-bromo-2,3-dimethoxyquinoxaline 在 镍 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 furan-2-carboxylic acid (7-bromo-2,3-dimethoxy-quinoxalin-5-ylmethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  5-aminomethylquinoxaline-2,3-diones, Part III: Arylamide derivatives as highly potent and selective glycine-site NMDA receptor antagonists

  摘要：

  A series of quinoxaline-2,3-diones with very high affinity to the glycine site of the NMDA receptor has been discovered. In contrast to the 7-nitro derivatives, the most potent 7-bromo substituted compounds were highly selective for the glycine site. Although none of the described compounds were active in the electroshock model in mice, la displayed significant protection in the quinolinic acid-induced excitotoxicity model in vivo. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00055-9