(+)-(2S)-2-<(1S,2S)-4-methyl-1,2-dimethoxy-3(E),5-hexadienyl>-2-methyl-2,3,4,5-tetrahydrofuran-3-one | 107291-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (+)-(2S)-2-<(1S,2S)-4-methyl-1,2-dimethoxy-3(E),5-hexadienyl>-2-methyl-2,3,4,5-tetrahydrofuran-3-one
• 英文别名: (+)-(2S)-2-((1S,2S)-4-methyl-1,2-dimethoxy-3(E),5-hexadienyl)-2-methyl-2,3,4,5-tetrahydrofuran-3-one；(2S)-2-[(1R,2S,3E)-1,2-dimethoxy-4-methylhexa-3,5-dienyl]-2-methyloxolan-3-one
• CAS: 107291-23-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: MQXGNEXPPJVPNV-KULYWNQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S)-2-<(1S,2S)-4-methyl-1,2-dimethoxy-3(E),5-hexadienyl>-2-methyl-2,3,4,5-tetrahydrofuran-3-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 18-冠醚-6 、 cesium acetate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 Acetic acid (1S,2S,6R,7S,8R,9S)-7,8-dimethoxy-5,9-dimethyl-12-oxo-10-oxa-tricyclo[7.2.1.0^1,6]dodec-4-en-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approach to (-)-quassimarin based on intramolecular Diels-Alder strategy

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00235a011
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(2R,3S)-2,3-Dimethoxy-5-methyl-hepta-4,6-dienal 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (+)-(2S)-2-<(1S,2S)-4-methyl-1,2-dimethoxy-3(E),5-hexadienyl>-2-methyl-2,3,4,5-tetrahydrofuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  对抗肿瘤类quasinoids的综合研究。2.通过分子内Diels-Alder反应的手性方法制备喹卡西林

  摘要：

  通过内选择性分子内Diels-Alder反应，由L-（+）-酒石酸二乙酯以旋光形式合成了用于Quassimarin的三环合成子（9h）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84253-7

文献信息

• SHISHIDO, KOZO;TAKAHASHI, KAZUYUKI;FUKUMOTO, KEIICHIRO;KAMETANI, TETSUJI;+, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 26, 5704-5714
  作者：SHISHIDO, KOZO、TAKAHASHI, KAZUYUKI、FUKUMOTO, KEIICHIRO、KAMETANI, TETSUJI、+

  DOI：——

  日期：——