N-<3-<4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyloxy)phenoxy>propyl>phthalimide | 104652-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-<3-<4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyloxy)phenoxy>propyl>phthalimide
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[4-[3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propoxy]phenoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 104652-33-7
• 化学式: C₃₁H₃₃NO₁₃
• 分子量: 627.602
• InChiKey: GCORTUBOCFJWFP-ITKRTVBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<3-<4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyloxy)phenoxy>propyl>phthalimide 在 ammonium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 反应 51.0h， 生成 2-amino-6-<3-<4-(β-D-galactopyranosyloxy)phenoxy>propylamino>-5-nitrosopyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  二氢蝶呤合酶的亚硝基异胞嘧啶抑制剂的半乳糖苷衍生物：合成与生物学评价

  摘要：

  二氢蝶呤合酶抑制剂6-（3-（4-羟基苯氧基）丙基氨基）-5-亚硝基异胞嘧啶（2）的O-β- D-半乳糖基衍生物3的合成是通过N-（3-（4-羟基苯氧基）丙基）邻苯二甲酰亚胺（4）与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物，然后用肼然后用甲醇氨完全解封所得的β-糖苷9，得到胺10，然后将10与6-甲硫基-5-亚硝基异胞嘧啶缩合（11）。糖苷3以中等效力抑制合成酶（I50 = 11μM），但没有表现出抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230265
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxy-4-(3-phthalimidopropoxy)benzene 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 25.0~58.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 49.0h， 生成 N-<3-<4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyloxy)phenoxy>propyl>phthalimide
  参考文献：
  名称：

  二氢蝶呤合酶的亚硝基异胞嘧啶抑制剂的半乳糖苷衍生物：合成与生物学评价

  摘要：

  二氢蝶呤合酶抑制剂6-（3-（4-羟基苯氧基）丙基氨基）-5-亚硝基异胞嘧啶（2）的O-β- D-半乳糖基衍生物3的合成是通过N-（3-（4-羟基苯氧基）丙基）邻苯二甲酰亚胺（4）与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物，然后用肼然后用甲醇氨完全解封所得的β-糖苷9，得到胺10，然后将10与6-甲硫基-5-亚硝基异胞嘧啶缩合（11）。糖苷3以中等效力抑制合成酶（I50 = 11μM），但没有表现出抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230265