(3aR,5R,5aS,6R,9S,9aR,9bR)-9-(tert-butyldimethylsiloxy)-3a,4,5,5a,6,7,8,9,9a,9b-decahydro-9b-[3-(methoxymethoxy)propyl]-2,3,3,5a-tetramethyl-6-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methoxy]-3H-benz[e]inden-5-ol | 607406-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aR,5R,5aS,6R,9S,9aR,9bR)-9-(tert-butyldimethylsiloxy)-3a,4,5,5a,6,7,8,9,9a,9b-decahydro-9b-[3-(methoxymethoxy)propyl]-2,3,3,5a-tetramethyl-6-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methoxy]-3H-benz[e]inden-5-ol
• 英文别名: (3aR,5R,5aS,6R,9S,9aR,9bR)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9b-[3-(methoxymethoxy)propyl]-2,3,3,5a-tetramethyl-6-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-3a,4,5,6,7,8,9,9a-octahydrocyclopenta[a]naphthalen-5-ol
• CAS: 607406-27-9
• 化学式: C₃₄H₆₆O₆Si₂
• 分子量: 627.065
• InChiKey: RELBMMDXWFJLIS-VHGLKEKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.24
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 (3aR,5R,5aS,6R,9S,9aR,9bR)-9-(tert-butyldimethylsiloxy)-3a,4,5,5a,6,7,8,9,9a,9b-decahydro-9b-[3-(methoxymethoxy)propyl]-2,3,3,5a-tetramethyl-6-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methoxy]-3H-benz[e]inden-5-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到(3aR,5R,5aR,6R,9S,9aR,9bR)-9-(tert-butyldimethylsiloxy)-3a,4,5,5a,6,7,8,9,9a,9b-decahydro-9b-[3-(methoxymethoxy)propyl]-2,3,3,5a-tetramethyl-5-(triethylsiloxy)-6-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methoxy]-3H-benz[e]indene
  参考文献：
  名称：

  全合成地精。1.乙酸（-）-冰片酯的逆合成策略和关键中间体的精制。

  摘要：

  分子内阴离子oxy-Cope重排（44-> 46）是昆虫抗饲料dumsin合成方法中的关键步骤。初步研究阐明了乙酸（-）乙酸冰片酯可转化为外降冰片烯醇44的方式。开发了两种方法以超越46。首先涉及乙缩醛51作为基质，预期可精制环D和E。第二个计划将46中的环戊烯环的氧化反应推迟到分子构建的后期。后面的实验构成了协议的基础，该协议导致成功获取以108和114为代表的酮醛。

  DOI：

  10.1021/jo0301346
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl[(3'aR,6'R,7'S,7'aR)-3',3'a,4',6',7',7'a-hexahydro-7'a-[3-(methoxymethoxy)propyl]-2',3',3',6'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-[5H]inden-7'-yl]methoxy]diphenylsilane 在 四丙基高钌酸铵 、 四丁基碘化铵 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (3aR,5R,5aS,6R,9S,9aR,9bR)-9-(tert-butyldimethylsiloxy)-3a,4,5,5a,6,7,8,9,9a,9b-decahydro-9b-[3-(methoxymethoxy)propyl]-2,3,3,5a-tetramethyl-6-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methoxy]-3H-benz[e]inden-5-ol
  参考文献：
  名称：

  全合成地精。1.乙酸（-）-冰片酯的逆合成策略和关键中间体的精制。

  摘要：

  分子内阴离子oxy-Cope重排（44-> 46）是昆虫抗饲料dumsin合成方法中的关键步骤。初步研究阐明了乙酸（-）乙酸冰片酯可转化为外降冰片烯醇44的方式。开发了两种方法以超越46。首先涉及乙缩醛51作为基质，预期可精制环D和E。第二个计划将46中的环戊烯环的氧化反应推迟到分子构建的后期。后面的实验构成了协议的基础，该协议导致成功获取以108和114为代表的酮醛。

  DOI：

  10.1021/jo0301346