(S)-tert-butyl-1-(5-bromo-4-formyloxazol-2-yl)-2-methylpropylcarbamate | 1227680-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-tert-butyl-1-(5-bromo-4-formyloxazol-2-yl)-2-methylpropylcarbamate
• CAS: 1227680-56-9
• 化学式: C₁₃H₁₉BrN₂O₄
• 分子量: 347.209
• InChiKey: WUVRFCNFJUUBCR-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  81.43
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl-1-(5-bromo-4-formyloxazol-2-yl)-2-methylpropylcarbamate 、 3-苯基氧化吲哚 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到tert-butyl-(1S)-1-(4-formyl-5-(2-oxo-3-phenylindolin-3-yl)oxazol-2-yl)-2-methylpropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  α-Arylation of 3-Aryloxindoles

  摘要：

  A versatile method for the synthesis of 3,3-diaryloxindoies via Pd-catalyzed alpha-arylations or an SNAr reaction is described. The reaction proceeds using mild base, is tolerant of a variety of functional groups, and is capable of preparing hindered all-carbon quaternary centers.

  DOI：

  10.1021/ol100666v
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1S)-1-(5-bromo-4-cyano-1,3-oxazol-2-yl)-2-methylpropyl]carbamate 在 二异丁基氢化铝 、 丙酮 、 柠檬酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 以78%的产率得到(S)-tert-butyl-1-(5-bromo-4-formyloxazol-2-yl)-2-methylpropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  α-Arylation of 3-Aryloxindoles

  摘要：

  A versatile method for the synthesis of 3,3-diaryloxindoies via Pd-catalyzed alpha-arylations or an SNAr reaction is described. The reaction proceeds using mild base, is tolerant of a variety of functional groups, and is capable of preparing hindered all-carbon quaternary centers.

  DOI：

  10.1021/ol100666v