p-(2-methoxycarbonylethyl)phenyl 4-O-benzyl-2-O-methyl-3-O-(2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside | 136848-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-(2-methoxycarbonylethyl)phenyl 4-O-benzyl-2-O-methyl-3-O-(2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 136848-20-9
• 化学式: C₄₄H₅₂O₁₁
• 分子量: 756.89
• InChiKey: QIJAOWGLKHUKSD-BCHVQJOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  120.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-(2-methoxycarbonylethyl)phenyl 4-O-benzyl-2-O-methyl-3-O-(2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 p-(2-methoxycarbonylethyl)phenyl 2-O-methyl-3-O-<3-O-(2,3,4-tri-O-methyl-β-L-fucopyranosyl)-α-L-rhamnopyranosyl>-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Trisaccharide-Protein Conjugate of the Phenolic Glycolipid of Mycobacterium tuberculosis for the Serodiagnosis of Tuberculosis.

  摘要：

  通过分步缩合法，以对-(2-甲氧基羰基乙基)苯基 I 糖苷的形式合成了结核分枝杆菌酚糖脂 (PGL) 的三糖段 2-O-甲基-3-O-[3-O-(2, 3, 4-三-O-甲基-α-L-岩藻糖基)-α-L-鼠李糖基]-α-L-鼠李糖。在三酸银存在下，将 2，4-二-O-苄基-3-O-乙酰基-α-L-鼠李糖基氯化物与对-(2-甲氧基羰基乙基)苯基 4-O-苄基-2-O-甲基-α-L-鼠李糖苷偶联，然后用同样的方法将 2，3，4-三-O-甲基-α-L-鼠李糖基氯化物与脱乙酰基二糖偶联。三糖被解锁并与 BSA 偶联，得到新糖苷共轭物 TB-NT-P-BSA。TB-NT-P-BSA 显示了其作为结核病血清诊断有用工具的可能性。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.55.2123
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-O-benzyl-2-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三氟乙酸 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.61h， 生成 p-(2-methoxycarbonylethyl)phenyl 4-O-benzyl-2-O-methyl-3-O-(2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Trisaccharide-Protein Conjugate of the Phenolic Glycolipid of Mycobacterium tuberculosis for the Serodiagnosis of Tuberculosis.

  摘要：

  通过分步缩合法，以对-(2-甲氧基羰基乙基)苯基 I 糖苷的形式合成了结核分枝杆菌酚糖脂 (PGL) 的三糖段 2-O-甲基-3-O-[3-O-(2, 3, 4-三-O-甲基-α-L-岩藻糖基)-α-L-鼠李糖基]-α-L-鼠李糖。在三酸银存在下，将 2，4-二-O-苄基-3-O-乙酰基-α-L-鼠李糖基氯化物与对-(2-甲氧基羰基乙基)苯基 4-O-苄基-2-O-甲基-α-L-鼠李糖苷偶联，然后用同样的方法将 2，3，4-三-O-甲基-α-L-鼠李糖基氯化物与脱乙酰基二糖偶联。三糖被解锁并与 BSA 偶联，得到新糖苷共轭物 TB-NT-P-BSA。TB-NT-P-BSA 显示了其作为结核病血清诊断有用工具的可能性。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.55.2123