2-formyl-3-oxolup-1(2)-en-28-oic acid methyl ester | 620958-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-formyl-3-oxolup-1(2)-en-28-oic acid methyl ester
• 英文别名: (1S,3aS,5aR,5bR,7aR,11aR,11bR,13aR,13bR)-10-Formyl-1-isopropyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-9-oxo-1,2,3,4,5,5a,5b,6,7,7a,8,9,11a,11b,12,13,13a,13b-octadecahydro-cyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid methyl ester；methyl (1S,3aS,5aR,5bR,7aR,11aR,11bR,13aR,13bR)-10-formyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-9-oxo-1-propan-2-yl-2,3,4,5,6,7,7a,11b,12,13,13a,13b-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylate
• CAS: 620958-58-9
• 化学式: C₃₂H₄₈O₄
• 分子量: 496.731
• InChiKey: QRRVYNHCMMRFJK-BZCFEEOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-3-oxolup-1(2)-en-28-oic acid methyl ester 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(1-acetyl-3-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl)-3,28-dioxo-28-methoxylup-1(2)-ene
  参考文献：
  名称：

  基于甲基二氢桦木酮酸酯2-甲酰基-1(2)-烯衍生物的N,O-杂环片段三萜类化合物的合成及细胞毒活性

  摘要：

  本研究首次以2-formyl-3-oxolup-1(2)-en-28-为基础合成了A环上取代吡唑、异恶唑和pyran-4-one的三萜类化合物。油酸甲酯。通过标准光谱技术（FT-IR、一维和二维核磁共振）阐明了合成化合物的结构。三萜杂环化合物生产的关键阶段涉及羽扇豆醛与丙酮的羟醛缩合。合成化合物对癌细胞系的细胞毒活性被证明主要表达 (IC 50 4.31–15.61 µM )氧代衍生物2、3和9。吡唑6具有选择性细胞毒性 (IC 508.33 µM) 针对 MCF-7 细胞。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11696-022-02624-z
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3aS,5aR,5bR,7aR,11aR,11bR,13aR,13bR)-10-[1-Hydroxy-meth-(Z)-ylidene]-1-isopropyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-9-oxo-icosahydro-cyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 苯基氯化硒 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到2-formyl-3-oxolup-1(2)-en-28-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytotoxic activity of a-ring modified betulinic acid derivatives

  摘要：

  New A-ring modified betulinic acid derivatives having small steric hindrance were prepared and tested for cytotoxic activity on 3 cancer cell lines: 10 compounds showed stronger cytotoxic activity than betulinic acid. Especially, the compounds bearing 1-ene-3-oxo with electron-withdrawing groups at C2 showed strong cytotoxicity. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00724-8