2-叠氮基-3-(3-苄氧基苯基)丙烯酸甲酯 | 1256496-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 2-叠氮基-3-(3-苄氧基苯基)丙烯酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-azido-3-(3-benzyloxyphenyl)acrylate
• CAS: 1256496-94-2
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₃
• 分子量: 309.324
• InChiKey: CDRHIKZGZPHBCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  84.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮基-3-(3-苄氧基苯基)丙烯酸甲酯 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-chloromethyl-5-hydroxy-1,2-dihydro-3-[(5-benzyloxy-1H-indol-2-yl)carbonyl]indoline
  参考文献：
  名称：

  Structural Necessity of Indole C5-O-Substitution of seco-Duocarmycin Analogs for Their Cytotoxic Activity

  摘要：

  一系列对映体吲哚C5-O取代的seco-环丙基吲哚（seco-CI）化合物1-5是通过在EDCI存在下将1-(叔丁氧基羧基)-3-(氯甲基)吲哚（seg-A）与5-羟基、5-O-甲基磺酰、5-O-氨基磺酰、5-O-(N,N-二甲基氨基磺酰)和5-O-苄基-1H-吲哚-2-羧酸（作为seg-B）进行偶联制备的。使用MTT法测试了化合物1-5对四种人癌细胞系（COLO 205、SK-MEL-2、A549和JEG-3）的细胞毒活性。化合物2和3的磺酰取代基较小，如5-O-甲基磺酰和5-O-氨基磺酰，其对所有测试的细胞系表现出与多柔比星相似的活性水平。

  DOI：

  10.3390/molecules15117971
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-叠氮基-3-(3-苄氧基苯基)丙烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Structural Necessity of Indole C5-O-Substitution of seco-Duocarmycin Analogs for Their Cytotoxic Activity

  摘要：

  一系列对映体吲哚C5-O取代的seco-环丙基吲哚（seco-CI）化合物1-5是通过在EDCI存在下将1-(叔丁氧基羧基)-3-(氯甲基)吲哚（seg-A）与5-羟基、5-O-甲基磺酰、5-O-氨基磺酰、5-O-(N,N-二甲基氨基磺酰)和5-O-苄基-1H-吲哚-2-羧酸（作为seg-B）进行偶联制备的。使用MTT法测试了化合物1-5对四种人癌细胞系（COLO 205、SK-MEL-2、A549和JEG-3）的细胞毒活性。化合物2和3的磺酰取代基较小，如5-O-甲基磺酰和5-O-氨基磺酰，其对所有测试的细胞系表现出与多柔比星相似的活性水平。

  DOI：

  10.3390/molecules15117971